Estudo da oxidação eletroquímica do dipiridamol em meio orgânico, aquoso e micelar (2001)
- Authors:
- Autor USP: CASTILHO, MARILZA - IQSC
- Unidade: IQSC
- Subjects: QUÍMICA ANALÍTICA; ELETROQUÍMICA; OXIDAÇÃO
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho foi estudada a oxidação eletroquímica do Dipiridamol, 2,6-bis(dietanolamina)-4,8-dipiperidinapirimida-[5,4-dipirimidina, um vasodilatador coronariano utilizado em clínica médica no tratamento de doenças cardiovasculares, e com conhecida atividade antioxidante, empregando-se técnicas eletroquímicas e espectroscópicas. A oxidação eletroquímica do DIP em meio não aquoso ACN e EtOH mostrou um comportamento, voltamétrico reversível em ACN e quasi-reversível em EtOH, caracterizados por duas ondas voltamétricas, correspondendo à perda consecutiva de um elétron em cada etapa. A oxidação por um elétron gerou um radical cátion 'DIP POT. +' de grande estabilidade e detectável por RPE. Soluções micelares dos surfactantes SDS (aniônico), CTAB (catiônico) e Triton X-100 (neutro), com concentração acima da CMC, também foram utilizadas para os estudos voltamétricos, para aumentar a solubilidade do DIP e também por mimetizar ainda que de maneira simples as membranas biológicas. Para o meio micelar empregaram-se as técnicas de voltametria cíclica e voltametria de eletrodo de disco rotatório com eletrodo de carbono vítreo. Em solução ácida, a oxidação do DIP é caracterizada por uma única onda que corresponde á oxidação por dois elétrons, apresentando perfil irreversível a baixas velocidades de varredura, sendo observado um mecanismo EC, onde o produto, da reação heterogênea é consumido em etapa química subsequente. Para soluções neutras oualcalinas (pH 6-9) dos três surfactantes estudados, somente, o aniônico SDS, favoreceu o processo de oxidação em duas etapas, estabilizando a forma 'DIP POT. +'. Em pH neutro os coeficientes de difusão estimados do DIP na presença de Triton X-100 e CTAB s5o consistentes com o transporte do composto ligado as micelas. No caso da solução contendo SDS, o coeficiente de difusão para o DIP é uma ordem de magnitude menor do que para a micela pura de SDS, sugerindo que a interação ) micela-eletrodo tem uma contribuição adicional na inibição da oxidação do composto. A oxidação do DIP em meio aquoso ácido, onde o DIP está protonado e sua solubilidade em água aumenta sensivelmente, apresentou apenas um pico de oxidação que corresponde a dois elétrons, sendo observado um pico catódico na varredura inversa de potencial a velocidades de varreduras de potencial maiores que 1,0 'Vs POT. -1'. A estequiometria da reação de oxidação foi obtida por curvas de Tafel e verificou-se a participação de uma molécula de DIP, bem como a liberação de um íon 'H POT. +', por molécula de DIP oxidada. A possibilidade do papel redutor (doador de elétron) ou comportamento antioxidante do DIP foi calculada no potencial da primeira etapa em meio mais alcalino. A constante de velocidade para a transferência de elétron do DIP para um radical peroxila foi também calculada, utilizando a teoria de Marcus e o valor obtido é suficientemente alto para justificar ocomportamento antioxidante do DIP
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2001
- Data da defesa: 28.03.2001
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ABNT
CASTILHO, Marilza. Estudo da oxidação eletroquímica do dipiridamol em meio orgânico, aquoso e micelar. 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2001. . Acesso em: 16 maio 2024. -
APA
Castilho, M. (2001). Estudo da oxidação eletroquímica do dipiridamol em meio orgânico, aquoso e micelar (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. -
NLM
Castilho M. Estudo da oxidação eletroquímica do dipiridamol em meio orgânico, aquoso e micelar. 2001 ;[citado 2024 maio 16 ] -
Vancouver
Castilho M. Estudo da oxidação eletroquímica do dipiridamol em meio orgânico, aquoso e micelar. 2001 ;[citado 2024 maio 16 ]
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