Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) (2002)
- Authors:
- Autor USP: MARTINS, ROBERTO CARLOS CAMPOS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: PRODUTOS NATURAIS (ESTUDO;QUÍMICA); QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: A espécie vegetal Piper solmsianum (Piperaceae) é um arbusto que ocorre tanto na Mata Atlântica do Brasil quanto na Amazônia. O estudo fitoquímico aqui apresentado descreve o acúmulo dos fenilpropanóides isoelemicina, elemicina, apiol, dilapiol, mirisiticina e lignanas tetraidrofurânicas na planta adulta. Contudo, suas plântulas cultivadas e micropropagadas, com idade inferior a 9 meses, acumulam apenas fenilpropanóides. Entre as lignanas tetraidrofurânicas, a grandisina é o principal produto natural e possui potente atividade contra formas tripomastigotas de Trypanossoma cruzi, o parasita causador da Doença de Chagas. O aminoácido fenilaianina foi radioisotopicamente marcado e convertido nas lignanas tetraidrofurânicas. A atividade específica da enzima fenilaianina amônia-liase, que converte a fenilaianina em ácido cinâmico, é dez vezes maior em plantas adultas que em plântulas. A etapa de acoplamento oxidativo, que leva à formação das lignanas tetraidrofurânicas em P. solmsianum, foi investigada através do E-5-metoxi-isoeugenol radioisotopicamente marcado preparado por meio de uma reação de Wittig. Observou-se um acoplamento estereoseletivo e enantioespecífico formando a (-)-di-0-4,4-desmetilgrandisina, o precursor direto da (-)-grandisina, através do uso de preparações enzimáticas. A enzima capaz de converter o fenilpropanóide em dimera faz parte do citocromo P-450 encontrado nos microssomos celulares e é dependente de 'H IND. 2"O IND. 2' e NADPH.Estes dados corroboram a hipótese de que os dímeros encontrados em P. solmsianum podem ser classificados como neolignanas, uma vez que são formados pelo acoplamento oxidativo de um fenilpropanóide não oxigenado na posição 9
- Imprenta:
- Data da defesa: 14.06.2002
-
ABNT
MARTINS, Roberto Carlos Campos. Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae). 2002. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2002. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/. Acesso em: 02 jun. 2024. -
APA
Martins, R. C. C. (2002). Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/ -
NLM
Martins RCC. Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) [Internet]. 2002 ;[citado 2024 jun. 02 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/ -
Vancouver
Martins RCC. Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) [Internet]. 2002 ;[citado 2024 jun. 02 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
