Preparação de ésteres e tioésteres de peptídeos protegidos através de solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos (2007)
- Authors:
- Autor USP: PROTI, PATRÍCIA BARRIENTOS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QBQ
- Subjects: BIOQUÍMICA; PEPTÍDEOS (SÍNTESE;PESQUISA); CATÁLISE (ENZIMOLOGIA)
- Language: Português
- Abstract: Os objetivos do presente trabalho foram: i) aprimorar o procedimento alternativo de mediação por íons metálicos da alcoólise da ligação peptidil-resina com vistas à obtenção de ésteres metílicos de peptídeos protegidos ('N POT.'alfa'-acil-peptídeo protegido-OMe) em condição reacional branda e com alta eficiência; ii) investigar a aplicabilidade do procedimento para a preparação de 'N POT.'alfa'-acil-peptídeo protegido-SR e de 'N POT.'alfa'-acil-aminoácido-OR; iii) verificar se os 'N POT.'alfa'-acil-peptídeo-OMe obtidos atuariam como doadores de acila em reações de formação de ligação peptídica catalisadas por lipases. Para tanto, na busca da melhor condição de metanólise e comparação com os procedimentos usuais de alcoólise de ligação peptidil-resina, foram usados: o fragmento 22-24 da colecistocinina-33 humana (tripeptídeo modelo), 'Ca POT.2 'POSITIVO', 'Zn POT.2 'POSITIVO', 'Co POT.2 'POSITIVO' e 'Cu POT.2 'POSITIVO' (mediadores), as resinas oxima de Kaiser (KOR), 'rô'-hidroximetilfenil acetamidometil, ácido 'rô'-hidroximetilbenzóico e álcool 'rô'-benziloxibenzil (suportes poliméricos), misturas de MeOH com DCM, DMSO, NMP, THF ou DMF (solventes) e 25, 37, 50 ou 60 'GRAUS CENTÍGRADOS'. A condição ótima encontrada [KOR, 'Ca POT.'MAIS'2' (1 eq./eq. de peptídeo), 50 'POR CENTO' MeOH/DMF, 50 'GRAUS CENTÍGRADOS'] foi empregada com sucesso na preparação do 'N POT.'alfa'-acil-heptapeptídeo protegido-OMe, fragmento do peptídeo quimiotático M de Vespamandarinia. Variações dessa condição foram usadas com sucesso nas preparações dos 'N POT.'alfa'-acil-tripeptídeo protegido-S('CH IND.2')'ANTIND.2' COOEt e 'N POT.'alfa'-acil-Ala-OR (R: Me; BzI), pois eles foram gerados com boas qualidades e rendimentos similares ou superiores aos obtidos via procedimentos usuais. Após desproteção de cadeias laterais, ) laterais, os 'N POT.'alfa'-acil-tripeptídeo-OMe e 'N POT.'alfa'-acil-heptapeptídeo-OMe foram usados em reações de acoplamento com Gly-'NH IND.2' em presença de preparações lipásicas comerciais. Estes ensaios inéditos também foram bem sucedidos, pois após adequação das condições reacionais, os 'N POT.'alfa'-acil-tetrapeptídeo-'NH IND.2' e 'N POT.'alfa'-acil-octapeptídeo-'NH IND.2' foram obtidos com boas qualidades e rendimentos de 65 'POR CENTO' (1 h) e 55 'POR CENTO' (24 h), respectivamente
- Imprenta:
- Data da defesa: 18.10.2007
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ABNT
PROTI, Patrícia Barrientos. Preparação de ésteres e tioésteres de peptídeos protegidos através de solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos. 2007. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-13112007-093304/. Acesso em: 11 maio 2024. -
APA
Proti, P. B. (2007). Preparação de ésteres e tioésteres de peptídeos protegidos através de solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-13112007-093304/ -
NLM
Proti PB. Preparação de ésteres e tioésteres de peptídeos protegidos através de solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos [Internet]. 2007 ;[citado 2024 maio 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-13112007-093304/ -
Vancouver
Proti PB. Preparação de ésteres e tioésteres de peptídeos protegidos através de solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos [Internet]. 2007 ;[citado 2024 maio 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-13112007-093304/
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