Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes (2009)
- Authors:
- Autor USP: BOTTESELLE, GIANCARLO DI VACCARI - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBF
- Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; MEDICAMENTO (SÍNTESE); ANTIBIÓTICOS (SÍNTESE); SÍNTESE ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: A utilização de sondas fluorescentes para marcação ou detecção de biomoléculas de interesse em processos biológicos distintos, vem recebendo grande atenção em pesquisas biomédicas, de análises clínicas e biologia celular. Em geral, estas sondas fluorescentes são constituídas por moléculas orgânicas pequenas, as quais apresentam características fluorescentes e capacidade de conjugar-se com estas biomoléculas. Desta forma, esta dissertação descreve inicialmente a síntese de compostos 2-aril ou 2,5- diarilfuranos e tiofenos (3, 5, 7 e 9a-i), a partir de espécies orgânicas de telúrio (1, 4, 6 e 8) e sais de ariltrifluoroboratos de potássio (2a-i), via reação de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura, sob catálise de paládio [ver a figura no arquivo original]. Em seguida, descreve a síntese de um derivado 2,5-diarilfurano assimétrico, o 2-(3-aminofenil)-5-(4-metoxifenil)furano 11, o qual apresenta propriedades químicas e luminescentes adequadas para atuar como uma nova e promissora sonda fluorescente em processos de marcação ou detecção biológica. A síntese desta nova sonda, também chamada de 3-AFA (3-AnililFuranoAnisol), foi realizada a partir da reação de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura, sob catálise de paládio, entre o ácido (3-aminofenil) borônico 5e e o 2- (butiltelanil)-5-(4-metoxifenil)furano 10 em 65 % de rendimento. Esta nova sonda 3-AFA 11 foi conjugada com uma série de L-aminoácidos 12a-l, a partir de uma reação de acoplamento peptídico para formação dos respectivos produtos 13a-l em rendimentos satisfatórios. Estes produtos conjugados 13a-l, apresentam potencial para marcação fluorescente de enzimas proteolíticas de interesse [ver a figura no arquivo original]. Adicionalmente, foram caracterizadas propriedades fotofísicas importantes desta nova sonda 3-AFA 11, entre as quais seus espectros eletrônicos de absorção e emissão de fluorescência, queobtiveram valores de 'lâmbdaIND.ex' a 320 nm e 'lâmbdaIND.em' a 400 nm, respectivamente. Por fim, foi testado o potencial de acúmulo intracelular da sonda 3-AFA 11 em sistemas celulares tais como: eritrócitos infectados com Plasmodium chabaudi e amastigotas de Leishmania L. amazonensis, sendo possível observar em todos os casos a marcação fluorescente dos respectivos parasitas
- Imprenta:
- Data da defesa: 14.09.2009
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ABNT
BOTTESELLE, Giancarlo di Vaccari. Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes. 2009. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-18092009-153237/. Acesso em: 23 maio 2024. -
APA
Botteselle, G. di V. (2009). Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-18092009-153237/ -
NLM
Botteselle G di V. Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes [Internet]. 2009 ;[citado 2024 maio 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-18092009-153237/ -
Vancouver
Botteselle G di V. Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes [Internet]. 2009 ;[citado 2024 maio 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-18092009-153237/
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