Total synthesis of (+)-trans-trikentrin A (2012)
- Authors:
- Autor USP: TéBéKA, IRIS RAQUEL MAIA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; PRODUTOS NATURAIS; TÁLIO
- Language: Português
- Abstract: Apresenta-se, nesta tese, a síntese total do alcaloide marinho (+)-trans-triquentrina A. Três abordagens foram investigadas como estratégias sintéticas: uma adição conjugada assimétrica, um acoplamento arílico com um complexo de ferro e uma resolução cinética enzimática. Esta última permitiu finalizar a síntese do produto natural em 20 etapas e com 0,6% de rendimento global. A síntese tem como etapas-chave a resolução cinética de um éster racêmico, mediada pela lipase da Pseudomonas cepacia - que forneceu o (S)-ácido correspondente em excelente excesso enantiomérico - e a contração de anel de um ciclo-hexeno substituído promovida por um sal de tálio(III), fornecendo seletivamente o composto trans-1,3-dimetilciclopentano correspondente. Efetuaram-se testes visando à síntese total da (+)-cis-triquentrina A a partir de um intermediário obtido da etapa de resolução cinética enzimática, que seria comum à síntese das duas moléculas-alvo. Investigou-se a atividade antiproliferativa da (+)-trans-triquentrina A, bem como a de intermediários da síntese e de produtos relacionados. Estes estudos permitiram descobrir compostos com atividade potente frente a linhagens de células tumorais humanas de ovário (´GIIND.50´=0,31-0,42 µg.m´LPOT.-1´) e de cólon (´GIIND.50´=0,25 µg.m´LPOT.-1´)
- Imprenta:
- Data da defesa: 28.09.2012
-
ABNT
TÉBÉKA, Iris Raquel Maia. Total synthesis of (+)-trans-trikentrin A. 2012. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2012. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26042013-113225/. Acesso em: 10 jun. 2024. -
APA
Tébéka, I. R. M. (2012). Total synthesis of (+)-trans-trikentrin A (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26042013-113225/ -
NLM
Tébéka IRM. Total synthesis of (+)-trans-trikentrin A [Internet]. 2012 ;[citado 2024 jun. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26042013-113225/ -
Vancouver
Tébéka IRM. Total synthesis of (+)-trans-trikentrin A [Internet]. 2012 ;[citado 2024 jun. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26042013-113225/
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
