Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados (2016)
- Authors:
- Autor USP: KAWAMURA, MEIRE YASUKO - IQSC
- Unidade: IQSC
- Assunto: SÍNTESE ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: Pumiliotoxinas e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae, e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas. As pumiliotoxinas, embora tóxicas, apresentam consideráveis atividades cardiotônicas, assim, acredita-se que as homopumiliotoxinas, as desmetilpumiliotoxinas e as desidrodesmetilpumiliotoxinas também devam apresentar. Nesse sentido, a síntese destes compostos é de extrema valia para a comunidade científica. As diazocetonas α,β-insaturadas são intermediários promissores para a síntese rápida e eficiente de diversos tipos de esqueletos químicos, entre eles, a construção do esqueleto indolizidínico presentes nas pumiliotoxinas. Cabe ressaltar que para as diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z provenientes de amino aldeídos, elas já apresentam a estereoquímica correta para uma direta ciclização para a construção de esqueletos indolizidínicos. Dessa forma, as etapas chaves do trabalho consistiram na preparação de amino aldeídos N-protegidos, na avaliação da reação de Horner-Wadsworth-Emmons para fornecer as diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z, e na reação de inserção N-H intramolecular para a obtenção do ciclo indolizidínico. Outra parte do trabalho consistiu na síntese de imino açúcares de esqueleto piperidínico com cadeias laterais alifáticas (aplicação na química medicinal) e da (-)-1deoxi-altronojirimicina, utilizando-se a mesma metodologia (uso de diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z)
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2016
- Data da defesa: 22.07.2016
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ABNT
KAWAMURA, Meire Yasuko. Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados. 2016. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/. Acesso em: 11 maio 2024. -
APA
Kawamura, M. Y. (2016). Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/ -
NLM
Kawamura MY. Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados [Internet]. 2016 ;[citado 2024 maio 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/ -
Vancouver
Kawamura MY. Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados [Internet]. 2016 ;[citado 2024 maio 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/
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