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Tese

Complexos trinucleares simétricos de rutênio com ligantes azanaftalenos como bons candidatos e matalofármacos: síntese, caracterização e estudos biológicos (2017)

  • Authors:
  • Autor USP: POSSATO, BRUNA - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: QUÍMICA; DOENÇA DE CHAGAS; NEOPLASIAS; ÓXIDO NÍTRICO; RUTÊNIO
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho, uma nova série de complexos trinucleares simétricos de rubídio com ligantes azanaftalenos foi descrita. As atividades tripanocida e anticâncer foram investigadas, assim como a interação com biomoléculas. Foram sintetizados seis complexos com fórmula geral [Ru3O(CH3COO)6(L)3]PF6 (L = (1) quinazolina (qui), (2) 5-nitroisoquinolina (5-nitro), (3) 5-bromoisoquinolina (5-briq), (4) isoquinolina (iq), (5) 5-aminoisoquinolina (5-amiq), e (6) 5,6,7,8-tetraidroisoquinolina (thiq)). A caracterização foi feita por espectrometria de massas, espectroscopias de RMN, infravermelho e UW-visível, voltametria cíclica e espectroeletroquímica. A estrutura cristalina do complexo 1, [Ru3O(CH3COO)6(qui)3]PF6, foi determinada por difração de raios-X e confirmou sua estrutura triangular. Os ligantes azanaftalenos estenderam o sistema π ao longo do complexo. Como consequência, a coplanaridade dos três ligantes quinazolina com a unidade ]RU3O]+ sugere que o acoplamento eletrônico é mais pronunciado através dos orbitais moleculares que interagem nessa direção. A extensão do sistema π foi confirmada por espectroeletroquímica. Foram encontradas correlações entre os valores de pKa dos azanaftalenos como ligantes livres e os dados espectroscópicos e eletroquímicos. As propriedades dos complexos dependem da basicidade dos ligantes periféricos. Essa dependência foi racionalizada em termos dos orbitais moleculares da deslocalização eletrônica da unidade [Ru3O]+, bem como da estrutura dos ligantes. Em relação às potenciais aplicações biológicas da série, houve uma considerável atividade tripanocida in bilro contra ambas as formas tripomastigota e amastigota do Trypanosoma cruzi. Os resultados obtidas para o complexo 6 (1,39 e 1,06 μM respectivamente) foram suficientemente bons para permitir a continuidade dos estudos in vivo. A avaliação da atividade anticâncer mostrouresultados satisfatórios. Exceto para os complexos 3 e 6, as atividades anticâncer foram maiores que a da cisplatina. Os complexos 4 e 5 mostraram os menores resultados de viabilidade celular da série, ambos com 18% em 15 μM. Os resultados biológicos mostraram que devia-se investigar o comportamento com biomoléculas alvo. Os complexos tiveram uma grande afinidade pela Albumina de Soro Humano, uma vez foram encontradas constantes de supressão de fluorescência (Ksv) em tomo de 10^7, e constantes de ligação (Kb) em tomo de 10^5-10^6. 0 complexo 5 também mostrou o melhor perfil de interação. Com o DNA, as melhores interações foram para os complexos 5 e 6. Ambos possuem constantes de ligação em tomo de 10^4, enquanto os outros complexos tiveram valores em tomo de 10^3. Além dos resultados biológicos, uma nova rota sintética foi proposta para obter nitrosilo complexos trinucleares de rutênio de uma maneira mais fácil e menos perigosa. Finalmente, os resultados mostram que estudos para elucidar os mecanismos de ação dos novos complexos podem ser conduzidos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 12.05.2017
    • How to cite
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    • ABNT

      POSSATO, Bruna. Complexos trinucleares simétricos de rutênio com ligantes azanaftalenos como bons candidatos e matalofármacos: síntese, caracterização e estudos biológicos. 2017. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2017. . Acesso em: 01 jun. 2024.

    • APA

      Possato, B. (2017). Complexos trinucleares simétricos de rutênio com ligantes azanaftalenos como bons candidatos e matalofármacos: síntese, caracterização e estudos biológicos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

    • NLM

      Possato B. Complexos trinucleares simétricos de rutênio com ligantes azanaftalenos como bons candidatos e matalofármacos: síntese, caracterização e estudos biológicos. 2017 ;[citado 2024 jun. 01 ]

    • Vancouver

      Possato B. Complexos trinucleares simétricos de rutênio com ligantes azanaftalenos como bons candidatos e matalofármacos: síntese, caracterização e estudos biológicos. 2017 ;[citado 2024 jun. 01 ]

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