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Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico (2018)

  • Authors:
  • Autor USP: LIMA, ISAMARA JULIA CAMURI DE - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 591
  • Subjects: PRÓPOLIS; ESPECTROSCOPIA ÓPTICA; FÍSICA; LIPÍDEOS
  • Language: Português
  • Abstract: A própolis verde brasileira é um dos produtos de abelha mais consumidos no mundo devido às suas atividades antioxidantes, antiinflamatórias, antimicrobianas e antitumorais. Coletada pela espécie Apis mellifera, esta própolis possui a maior porcentagem de Artepilina C dentre as demais própolis. A molécula, derivada do ácido cinâmico, possui dois grupos prenilados, o que favorece a afinidade do composto pelo ambiente lipofílico. Um grupo carboxila também está presente na estrutura da Artepilina C, tornando-a um composto sensível ao pH, o que pode modular sua atividade biológica relacionada a interações com a membrana celular de organismos e tecidos. Neste trabalho investigamos as propriedades da Artepilina C em solução aquosa e interações entre Artepilina C e agregados anfifílicos comumente usados como modelos de membranas, ou seja, micelas e vesículas unilamelares, usando absorção óptica e espectroscopias de fluorescência em estado estacionário e resolvida no tempo. O grupo carboxila pode estar tanto na forma protonada quanto na forma desprotonada, mostrando equilíbrio em pH 4,65. Em pH abaixo do valor de pKa, uma banda de absorção aumentou em torno de 350 nm em concentração de Artepillin C acima de 50 M devido à agregação da molécula. Em pH neutro, com excitação a 310 nm, a Artepilina C apresenta dupla emissão a 400 e 450 nm, onde a segunda pode estar relacionada com diferentes interações entre as formas isoméricas da molécula. O tempo de vida fluorescente foi ajustado poruma função triexponencial, dominada por uma componente muito curta, em torno de 60 ps. Desta forma, a emissão fluorescente ocorreu antes da despolarização, resultando em valores muito altos de anisotropia de fluorescência. A interação da Artepilina C e membranas modelo foi estudada com micelas aniônicas, catiônicas e zwitteriônicas (respectivamente SDS, CTAB e HPS) e com vesículas unilamelares grandes de DMPC, DMPG e DODAB. Devido às cargas na superfície das micelas e das vesículas, o pH local é diferente do meio (bulk) e os espectros de absorção óptica mostraram que o estado de protonação do composto depende deste pH local. A polaridade em torno da Artepilina C diminuiu na presença de micelas e vesículas de acordo com os espectros de emissão de fluorescência, levando-nos a acreditar que a molécula está localizada na interface água/lipídio. A carga negativa do composto em estado desprotonado favorece a interação com micelas catiônicas e vesículas neutras. Os efeitos são mais proeminentes quando vesícula lipídica está na fase fluida
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 27.08.2018
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      LIMA, Isamara Julia Camuri de. Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico. 2018. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2018. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-25102018-021552/. Acesso em: 30 abr. 2024.
    • APA

      Lima, I. J. C. de. (2018). Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-25102018-021552/
    • NLM

      Lima IJC de. Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico [Internet]. 2018 ;[citado 2024 abr. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-25102018-021552/
    • Vancouver

      Lima IJC de. Propriedades de agregação do composto bioativo Artepilina C e interações com agregados anfifílicos de interesse biológico [Internet]. 2018 ;[citado 2024 abr. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-25102018-021552/

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