Estudos sobre a fragmentação em fase gasosa de alcaloides homolicorínicos de espécies de <i>Hippeastrum </i>por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (2021)
- Authors:
- Autor USP: WILLRICH, GUILHERME BRINKER - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: QUÍMICA; ALCALOIDES; ESPECTROMETRIA DE MASSAS; IONIZAÇÃO DE GASES; DEUTÉRIO; ÍONS
- Keywords: Fragmentação; Fragmentation; Gas-phase ion chemistry; Química de íons em fase gasosa; Retro-Diels-Alder; Retro-Diels-Alder reaction
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho, as fragmentações de sete alcaloides homolicorínicos (AHL) foram investigadas empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-MS/MS). As vias de fragmentação dos compostos selecionados em suas formas protonadas e sob condições de dissociação induzida por colisão (CID) foram associadas às suas respectivas estruturas. Além das relações estrutura-fragmentação, dados de espectrometria de massas de múltiplos estágios (MSn) e experimentos com troca de deutério foram também utilizados para a elucidação das vias de fragmentação. Os resultados dos estudos sobre a fragmentação dos alcaloides homolicorínicos 1-7 protonados revelaram que a maioria dos íons formados na energia de 20 eV são resultantes de eliminações de CH3, NH3, H2O, CO, CH2O, CH3NH2 e CH3OH. Os processos de fragmentação comuns incluem as perdas de H2O e de CH3 e a ocorrência de duas reações de retro-Diels-Alder competitivas, a partir dos quais é possível identificar alguns íons fragmentos diagnósticos de grupos funcionais específicos. Fragmentos formados por perdas consecutivas de dois radicais CH3 foram úteis para distinguir os compostos 8,9-dimetoxilados 5-7 de 1-4, que apresentam grupamento metilenodioxi fundido a C8 e C9. Eliminações consecutivas de três moléculas de H2O foram indicativas da presença de um grupo hidroxila em C3, enquanto a presença de um grupo metoxilo na mesma posição pôde ser diagnosticada por meio da perda de metanol diretamente do íon precursor. Por fim, as eliminações de NH3 e de CH3NH2 permitiram identificara natureza do substituinte ligado diretamente ao nitrogênio (H ou CH3). Os dados obtidos deste estudo podem ser utilizados de forma conjunta para a elaboração de estratégias para a identificação desses compostos em extratos brutos de Amaryllidaceae utilizando a técnica HPLC-MS/MS sem a necessidade de padrões
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2021
- Data da defesa: 23.07.2021
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ABNT
WILLRICH, Guilherme Brinker. Estudos sobre a fragmentação em fase gasosa de alcaloides homolicorínicos de espécies de <i>Hippeastrum </i>por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray. 2021. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2021. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-23082021-214326/. Acesso em: 11 maio 2024. -
APA
Willrich, G. B. (2021). Estudos sobre a fragmentação em fase gasosa de alcaloides homolicorínicos de espécies de <i>Hippeastrum </i>por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-23082021-214326/ -
NLM
Willrich GB. Estudos sobre a fragmentação em fase gasosa de alcaloides homolicorínicos de espécies de <i>Hippeastrum </i>por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray [Internet]. 2021 ;[citado 2024 maio 11 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-23082021-214326/ -
Vancouver
Willrich GB. Estudos sobre a fragmentação em fase gasosa de alcaloides homolicorínicos de espécies de <i>Hippeastrum </i>por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray [Internet]. 2021 ;[citado 2024 maio 11 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-23082021-214326/ - Estudos sobre a fragmentação em fase gasosa de alcaloides homolicorínicos de espécies de <i>Hippeastrum </i>por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray
- Chemical constituents of essential oils extracted from the leaves and flowers of Spiranthera odoratissima A. St. Hil. (Rutaceae)
- In vitro antimicrobial activity of Spiranthera odoratissima A. St. Hil. essential oils against foodborne pathogens and food spoilage bacteria
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