Tese

Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados (2002)

• Authors:
  • Namba, Adriana Mieco
  • Silva, Gil Valdo José da (Orientador)
• Autor USP: NAMBA, ADRIANA MIECO - FFCLRP
• Unidade: FFCLRP
• Sigla do Departamento: 593
• Assunto: QUÍMICA
• Language: Português
• Abstract: Neste trabalho foram realizados estudos conformacionais dos (1R:3R:4S:8S), (1R:3R:4S:8R), (1R:3S:4S:8S) e (1R:3S:4S:8R) p-mentano-3,9-dióis, uma família de anéis cicloexanos trissubstituídos com caráter anfifílico. Esses compostos foram obtidos a partir da reação de hidroboração de dois terpenóides muito utilizados em síntese de produtos naturais, (-)-isopulegol e (+)-neo-isopulegol. Alguns métodos de análise conformacional foram utilizados para esses dióis, incluindo métodos de simulações de dinâmica molecular e métodos de Monte Carlo, utilizando o campo de força AMBER 94. Os parâmetros utilizados foram obtidos especificamente para esses compostos, com o auxílio de métodos semi-empíricos e ab initio. O efeito do solvente foi considerado utilizando duas abordagens: o modelo de solvatação molecular (para água e clorofórmio, durante as simulações de dinâmica molecular) e o modelo de solvatação contínuo (para clorofórmio, durante a busca conformacional, utilizando o método de Monte Carlo). Os confôrmeros obtidos durante as simulações foram selecionados e os cálculos quânticos dos deslocamentos químicos de carbono 13 foram realizados para cada um desses confôrmeros. Os valores calculados foram comparados com os dados obtidos experimentalmente. Os dados estatísticos indicaram uma ótima correlação entre eles. Um protocolo de cálculos foi escolhido e aplicado a outros sistemas mais complexos, como os (3R) e (3S) -3-[(1S:2R:4R)-2-benzilóxi-4-metil-ciclo-hexil]-butiraldeídose o produto natural t-crotonina. Mais uma vez, a alta correlação entre os valores experimentais e teóricos mostrou a viabilidade das metodologias utilizadas. Além de auxiliar na elucidação estrutural dos produtos obtidos e na atribuição dos sinais dos espectros de RMN, o conhecimento das preferências conformacionais desses compostos poderá servir de parâmetro para o entendimento dos comportamentos químicos desses compostos frente a determinadas ) condições reacionais
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2002
• Data da defesa: 10.04.2002

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How to cite

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• ABNT

  NAMBA, Adriana Mieco. Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. 2002. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2002. . Acesso em: 23 abr. 2024.

• APA

  Namba, A. M. (2002). Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

• NLM

  Namba AM. Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. 2002 ;[citado 2024 abr. 23 ]

• Vancouver

  Namba AM. Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. 2002 ;[citado 2024 abr. 23 ]

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