Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase (2001)
- Autores:
- Autor USP: SILVA, MARCO ANTONIO DA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Assuntos: CATÁLISE; REAÇÕES ORGÂNICAS (ESTUDO); ALQUILAÇÃO
- Idioma: Português
- Resumo: O presente trabalho teve como objetivo central estudar, sob condições de Catálise de Transferência de Fase, as reações de alquilação de diversos compostos contendo em sua estrutura molecular o grupo 'alfa'-fenilacetila. A utilização dos catalisadores TEBAc, hidrogenossulfato de tetrabutilamonio e Aliquat ´336 MARCA REGISTRADA´, em sistemas sólido/líquido e líquido/líquido, permitiu obter os derivados mono-metilados ou mono-benzilados dos compostos, em rendimentos de 46-95%. Para o fenilacetato de etila, a ocorrência de hidrólise e reesterificação conduziu a baixos rendimentos de produto alquilado. Para cada um dos substratos estudados foram efetuados testes de reatividade na ausência de catalisador, demonstrando-se que a reação não catalisada ocorria em baixa extensão, justificando o emprego de catalisadores. Quando as mesmas reações foram efetuadas na presença de catalisadores quirais, derivados de alcalóides da cinchona ou da efedra, baixos valores de excesso enantiomérico foram obtidos, o que pode ser atribuído à possível racemização de compostos homoquirais originalmente obtidos. O método de alquilação empregado apresentou vantagens sobre metodologias clássicas devido a sua simplicidade e condições brandas de reação. No entanto, o longo tempo de reação pode ser considerado como uma limitação desta metodologia
- Imprenta:
- Data da defesa: 18.12.2001
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ABNT
SILVA, Marco Antonio da. Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase. 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2001. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-24042019-101935/. Acesso em: 20 abr. 2024. -
APA
Silva, M. A. da. (2001). Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-24042019-101935/ -
NLM
Silva MA da. Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase [Internet]. 2001 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-24042019-101935/ -
Vancouver
Silva MA da. Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase [Internet]. 2001 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-24042019-101935/
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