'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas (2006)
- Authors:
- Autor USP: GONÇALO, ERIKA ROCHA DA SILVA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS DE NITROGÊNIO
- Language: Português
- Abstract: Nesta tese foi empregada a iodociclofuncionalização de ('beta'-enamino ésteres para obtenção de análogos conformacionalmente restritos do ácido 'gama'-aminobutírico (GABA) e de 4-aril-1,4-di-hidropiridinas (DHP's). Foram preparados ciclopentanos trissubstituídos a partir de ('beta'-enamino ésteres cíclicos, com o objetivo de investigar o mecanismo desta reação. Utilizando ESI('MAIS')-MS/MS, foi possível identificar e caracterizar os intermediários bicíclicos catiônicos, confirmando que a reação se processa através de uma 'S IND.N'2 intramolecular. A biorredução do grupo acetila existente nos ciclopentanos, utilizando raízes de Daucus carota e células íntegras de Aspergillus terreus CCT 3320 e Rhizopus oryzae CCT 4964, forneceu novos análogos oticamente ativos do GABA, com excelente enantiosseletividade. Também foram preparados iodo-('beta'-enamino ésteres cíclicos de seis membros, contendo um grupo arila na posição 4 do anel tetra-hidropiridínico, cuja desidroiodação forneceu os respectivos derivados 1,4-di-hidropitidínicos
- Imprenta:
- Data da defesa: 01.12.2006
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ABNT
GONÇALO, Erika Rocha da Silva. 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas. 2006. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2006. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/. Acesso em: 23 abr. 2024. -
APA
Gonçalo, E. R. da S. (2006). 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/ -
NLM
Gonçalo ER da S. 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas [Internet]. 2006 ;[citado 2024 abr. 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/ -
Vancouver
Gonçalo ER da S. 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas [Internet]. 2006 ;[citado 2024 abr. 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/
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