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Geração química de oxigênio-17 molecular no estado singlete, 'O ANTPOT.17IND.2'(''DELTA'ANTPOT.1'IND.g'), e estudos de lesões em ácidos graxos, colesterol e guanina por espectrometria de ressonância magnética nuclear, massa e luminescência (2007)

  • Authors:
  • Autor USP: UEMI, MIRIAM - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QBQ
  • Subjects: RADICAIS LIVRES; ÁCIDOS GRAXOS (LESÕES;ESTUDO); OXIGÊNIO (LESÕES;ESTUDO); ESPECTROMETRIA (APLICAÇÕES)
  • Language: Português
  • Abstract: Estudos envolvendo o oxigênio molecular singlete (´O ANTPOT.1 IND.2´) têm uma relevância biológica, uma vez que esta espécie, devido ao caráter eletrofílico reage com moléculas ricas em elétrons como proteínas, lipídeos e DNA, causando danos que resultam em perdas na função e integridade celular. Em sistema biológico, a presença de outras espécies reativas de oxigênio e nitrogênio, dificultam a identificação de lesões específicas causadas por ´O ANTPOT.1 IND.2´. Neste contexto, este trabalho foi desenvolvido objetivando a síntese de endoperóxidos isotopicamente marcados com ´O ANTPOT.17´ para serem utilizados como fonte geradora limpa de ´[´O ANTPOT.1 IND.2´]ANTPOT.17´ em estudos mecanísticos. A capacidade de geração de ´[´O ANTPOT.1 IND.2´]ANTPOT.17´ pelo endoperóxido N,N'-di(2,3-dihidroxipropil)-3,3'-(1,4 naftilideno) dipropanamida marcado com ´O ANTPOT.17(´DHPN POT.17´´OIND.2´) foi confirmada utilizando o captador químico sulfato mono-{2-[10-(2-sulfoxi-etil)-antracen-9-il]-etil}éster de sódio e o nucleosídeo 2'-desoxiguanosina. Os produtos isotopicamente marcados) de alta eficiência. Por fim, a caracterização detalhada dos produtos formados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear e massa na reação do colesterol com ´O ANTPOT.1 IND.2´ mostrou que além dos hidroperóxidos a reação também produz um aldeído, o 3´beta´-hidroxi-5´beta´-hidroxi-B-norcolestano-6´beta´-carboxialdeído. Até o momento, estecomposto havia sido identificado como um produto específico da ozonização do colesterol. Neste estudo, baseado nos dados obtidos por reações de quimiluminescência, é proposto o mecanismo de formação deste aldeído em reações de oxidação de colesterol por ´O ANTPOT.1 IND.2´ envolvendo intermediário dioxetano
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 27.04.2007
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    • ABNT

      UEMI, Miriam. Geração química de oxigênio-17 molecular no estado singlete, 'O ANTPOT.17IND.2'(''DELTA'ANTPOT.1'IND.g'), e estudos de lesões em ácidos graxos, colesterol e guanina por espectrometria de ressonância magnética nuclear, massa e luminescência. 2007. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12062008-113148/. Acesso em: 19 abr. 2024.
    • APA

      Uemi, M. (2007). Geração química de oxigênio-17 molecular no estado singlete, 'O ANTPOT.17IND.2'(''DELTA'ANTPOT.1'IND.g'), e estudos de lesões em ácidos graxos, colesterol e guanina por espectrometria de ressonância magnética nuclear, massa e luminescência (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12062008-113148/
    • NLM

      Uemi M. Geração química de oxigênio-17 molecular no estado singlete, 'O ANTPOT.17IND.2'(''DELTA'ANTPOT.1'IND.g'), e estudos de lesões em ácidos graxos, colesterol e guanina por espectrometria de ressonância magnética nuclear, massa e luminescência [Internet]. 2007 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12062008-113148/
    • Vancouver

      Uemi M. Geração química de oxigênio-17 molecular no estado singlete, 'O ANTPOT.17IND.2'(''DELTA'ANTPOT.1'IND.g'), e estudos de lesões em ácidos graxos, colesterol e guanina por espectrometria de ressonância magnética nuclear, massa e luminescência [Internet]. 2007 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12062008-113148/


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