Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts (2013)
- Autores:
- Autor USP: SAWAZAKI, DAVID TATSUO ATIQUE - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Assuntos: CARBONO; ELETROQUÍMICA
- Palavras-chave do autor: Acilação de Friedel-Crafts; Carbon Paste Electrode; Cyclic Voltammetry; Eletrodo de Pasta de Carbono; Friedel-Crafts acylation; Functionalized Graphite; Grafite Funcionalizado; Voltametria Cíclica
- Idioma: Português
- Resumo: Neste trabalho foi realizada a funcionalização de grafite sem prévio tratamento em condições de Fridel-Crafts. Considerando que a grafite não possui hidrogênio em sua estrutura, não se observa uma reação de substituição eletrofílica. Por outro lado, o trabalho mostra o papel da umidade presente no grafite na reação de funcionalização. Dessa forma, foi proposto um mecanismo para a reação com a participação da água adsorvida na grafite estabilizando o carbocátion formado. O grafite funcionalizado obtido na reação foi utilizado como material eletródico. Para a reação de funcionalização, quatro moléculas foram utilizadas: ácido ferrocenomonocarboxílico, cloreto de 4-nitrobenzoíla, cloreto de 3,5-dinitrobenzoíla e ácido 3,4-dinitrobenzóico. Para o estudo das condições ótimas da reação, utilizou-se diferentes potências de radiação no reator de micro-ondas, sendo que a extensão da funcionalização mostrou-se sensível à variação deste parâmetro. Para a caracterização dos materiais, utilizou-se voltametria cíclica e análise térmica (TG e DTA). Resultados de infravermelho e Ramam são apresentados no Apêndice A. Os resultados eletroquímicos mostraram que os materiais funcionalizados em maiores potências apresentaram maior corrente Faradaica, mas ao mesmo tempo, o material obtido foi mais resistivo. A diferença de potencial relacionada ao processo redox do ferroceno aumentou conforme a extensão da funcionalização, uma vez que um sobrepotencial é necessário devido ao fluxo iônico (para a manutenção da eletroneutralidade) relativo ao número de espécies envolvidas. Os resultados eletroquímicos também indicaram que a funcionalização do grafite com os nitro compostos foi baixa. A análise térmica evidenciou que a reação de funcionalização do grafite com o ferroceno resultou em materiais com 15% a 20% (m/m) de materialligado ao grafite. Os materiais funcionalizados a maiores potências apresentaram maior massa ligada ao grafite. A funcionalização com os nitro compostos resultou em materiais com menos de 3% (m/m) de composto ligado ao grafite. Os resultados das duas técnicas mostraram coerência na análise da extensão da funcionalização. O material funcionalizado com o ácido ferrocenomonocarboxilico foi o que apresentou os melhores resultados e propõe-se uma explicação para tal baseado no mecanismo de reação sugerido. Com o objetivo de melhor elucidar o mecanismo da reação, foram realizadas algumas reações na ausência de alguns reagentes. Por exemplo, quando tenta-se funcionalizar o material sem a presença de cloreto de alumínio ou sem a umidade natural do grafite, a reação não ocorre
- Imprenta:
- Local: Ribeirão Preto
- Data de publicação: 2013
- Data da defesa: 30.09.2013
-
ABNT
SAWAZAKI, David Tatsuo Atique. Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts. 2013. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/. Acesso em: 18 abr. 2024. -
APA
Sawazaki, D. T. A. (2013). Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/ -
NLM
Sawazaki DTA. Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/ -
Vancouver
Sawazaki DTA. Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/
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