Tese

Transformação do citronelal em pulegol (1953)

• Autor:
  • Nogueira, José Milton
• Autor USP: NOGUEIRA, JOSE MILTON - EP
• Unidade: EP
• Sigla do Departamento: PQI
• Assunto: ENGENHARIA QUÍMICA
• Language: Português
• Abstract: A síntese do mentol tem sido objeto de vários estudos. A sua preparação e feita por diversos métodos, entre os quais citaremos os seguintes (4): a) preparação do 1 – mentol a partir da 1 – mentona; b) preparação do 1 – mentol a partir da pulegona; c) preparação do d1 – e 1 – mentol a partir da 1 – piperitona; d) preparação do d1 – mentol a partir do timol; e) preparação do d1 – mentol a partir do metil – 1 – ciclohexanona-3. A preparação do 1 – mentol a partir da pulegona é feita utilizando como matéria prima o óleo de poejo que contém cerca de 74% dessa cetona (5), que por conveniente hidrogenação da rendimento de 75,8% de mentol. A pulegona pode ser obtida a partir do citronelal (6). Este, por ciclização, transforma-se no isopulegol, o qual, por oxidação, da origem a isopulegona. A isomerização desta conduz a pulegona, que reduzida fornece mentol. Esta série de reações é realizada, em linhas gerais, do seguinte modo (7): o citromelal é aquecido durante 20 horas com anidrido acético, depois, por adição de álcool e hidróxido de potássio, forma-se isopulegol com rendimento de 66%. Este álcool é purificado pela sua transformação em ftalato de sódio e isopulegila. A hidrólise desta substância fornece isopulegol puro. Este é misturado com água e a emulsão resultante é tratada por solução quente de bicromato de potássio e ácido sulfúrico. Desta oxidação resulta isopulegona, que é separada por arrastamento com vapor de água e purificada por transformação em semicarbazona. A isopulegona pura tratada por solução de hidróxido de bário a 5%, com agitação durante 50 ou 60 horas, sofre isomerização dando pulegona, a qual é purificada por meio de solução de bissulfito de sódio. A redução da pulegona em condições convenientes fornece 1- mentol. Como omentol pode ser preparado em escala comercial a partir da 1- mentona, da 1- piperitona e da pilegona, os detalhes dos métodos respectivos são mantido em segredo, sendo escassa a literatura sobre os mesmos. Também pouco se conhece a respeito da separação dos isômeros d- isomentol e d- neomentol (8). Pelo exposto, verifica-se que a síntese do mentol a partir do citronelal apresenta sérias dificuldades. No entanto, caso seja possível transformar o citronelal em pulegol, com rendimento satisfatório, é provável que a hidrogenação deste álcool insaturado conduza a síntese do mentol de modo mais simples que a série de reações descritas acima. O nosso trabalho é apenas uma tentativa de transformação do citronelal em pulegol, álcool que tem sido obtido somente pela redução da pulegona, segundo os trabalhos de Paolini (9) e Doeuvre e Perret (10). Se o fim colimado não foi atingido completamente, pelo menos as experiências mostram que há possibilidades de alcança-lo. Para melhor compreensão do problema, se sua importância e de suas dificuldades, dividimos o nosso trabalho nas partes seguintes: I- Citronelal; II- Pulegol e isopulegol; III-Mentois; VI- Parte experimental; V- Conclusões.
• Imprenta:
  • Publisher place: São Paulo
  • Date published: 1953
• Data da defesa: 00.00.1953

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How to cite

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• ABNT

  NOGUEIRA, José Milton. Transformação do citronelal em pulegol. 1953. Tese (Livre Docência) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 1953. . Acesso em: 24 abr. 2024.

• APA

  Nogueira, J. M. (1953). Transformação do citronelal em pulegol (Tese (Livre Docência). Universidade de São Paulo, São Paulo.

• NLM

  Nogueira JM. Transformação do citronelal em pulegol. 1953 ;[citado 2024 abr. 24 ]

• Vancouver

  Nogueira JM. Transformação do citronelal em pulegol. 1953 ;[citado 2024 abr. 24 ]

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