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Estudo conformacional e estereoeletrônico de oximas de cilcoexanonas 'alfa'-Heterossubstituídas e de seus éteres metílicos (1999)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: RIBEIRO, DOUGLAS DA SILVA - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: As populações axial/equatarial em oximas e O-mefil oximas de 2-X- cicioexanonas (X= F, Cl, Br, O'C'H IND. 3', S'C'H IND. 3' e N(CH3)2) foram efetivamente determinadas pela análise dos deslocamentos químicos dos prótons 6, utilizando-se os derivados da4-tercia-butil-cicloexanona como modelos das conformações equatorial e axial. As populações dos confórmeros axiais também foram determinadas pela análise dos deslocamentos químicos do carbono 4. Este carbono estaria em uma posição gama gauche em relação ao heteroátomo e sofre assim uma blindagem quando a conformação e axial. Usando-se os deslocamentos químicas observados do carbono 4 do isômero Z, foi passível calcular estas populações no isômero E. Os isômeros Z nao apresentam este equilíbrio axial 1 equatorial porque existe uma compressão estérica grande entre o heteroátomo e o oxigênio na hipotética conformação equatorial. As populações axiais nestes compostos variam de 86% a 96% e apresentam uma dispersão muito pequena com os diferentes métodos utilizados. Ao se comparar oximas com éteres nota-se que para os substituintes mais polarizáveis, como metiltia, clara e bromo há um aumento da população axial nos éteres comparado às oximas. As freqüências de estiramento vOH se correlacionaram com os parâmetros indutivos de Taft (ai) e com a polarizabilidade média da ligação carbono-heteroátomo, a que apeia a idéia de uma interação nwa'AST'cx . Além disso, as freqüências de estiramento vOH também se correlacionaramcom estes parâmetros e neste caso o efeito indutivo e a polarizabilidade levam a um aumento de acidez destas oximas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 27.10.1999
  • Acesso online ao documento

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    CQ30100002384T 547.036 R484es
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    • ABNT

      RIBEIRO, Douglas da Silva; OLIVATO, Paulo Roberto. Estudo conformacional e estereoeletrônico de oximas de cilcoexanonas 'alfa'-Heterossubstituídas e de seus éteres metílicos. 1999.Universidade de São Paulo, São Paulo, 1999. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25022015-180231/pt-br.php >.
    • APA

      Ribeiro, D. da S., & Olivato, P. R. (1999). Estudo conformacional e estereoeletrônico de oximas de cilcoexanonas 'alfa'-Heterossubstituídas e de seus éteres metílicos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25022015-180231/pt-br.php
    • NLM

      Ribeiro D da S, Olivato PR. Estudo conformacional e estereoeletrônico de oximas de cilcoexanonas 'alfa'-Heterossubstituídas e de seus éteres metílicos [Internet]. 1999 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25022015-180231/pt-br.php
    • Vancouver

      Ribeiro D da S, Olivato PR. Estudo conformacional e estereoeletrônico de oximas de cilcoexanonas 'alfa'-Heterossubstituídas e de seus éteres metílicos [Internet]. 1999 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25022015-180231/pt-br.php

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