Tese

Alguns aspectos das propriedades físico-químicas da dopamina hidroclorada e do catecol na formação de ligação de hidrogênio (espectroscopia na região de IV e RMN) (2001)

• Authors:
  • Maciel, Leandro de Souza
  • Bueno, Willie Alves (Orientador)
• Autor USP: MACIEL, LEANDRO DE SOUZA - FFCLRP
• Unidade: FFCLRP
• Sigla do Departamento: 593
• Subjects: CATECOLAMINAS (PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS); LIGAÇÕES QUÍMICAS; HIDROGÊNIO
• Language: Português
• Abstract: As substâncias orgânicas, dopamina HCl e catecol, são compostas por um núcleo benzênico e se classificam como fenóis. Ambas apresentam um segundo grupo hidroxila na posição orto-, contudo a dopanuna HCl apresenta na posição para- um grupo etilamina, que dá a este composto uma propriedade toda especial de hormônio neurotransmissor. Neste trabalho, o interesse em estudar a formação das ligações de hidrogênio, nestas moléculas, foi devido à presença de seus dois centros doadores. Usando espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN) e de infravermelho por transformada de Fourier, na região do infravermelho médio, investigou-se as propriedades prótons doadoras da dopamina.HCl e do catecol, nos estados puros e deuterados, bem como em solução de CCl4. Também foi verificada a formação de complexos por ligação de hidrogênio com os seguintes receptores de prótons: adenina, citosina, 4-nitropiridina N-óxido e 4-nitroquinoleina N-óxido, atribuidos comparativamente e por tentativa, na região de 4000 - 400 'cm POT. -1'. Os complexos hidrogênio ligados obtidos, de proporção molar (1:1), nos permite concluir que a proporção molar ácido:base, depende não só dos grupos constituintes das ligações de hidrogênio, de suas características espacial (conformacionais) e/ou empacotamento cristalino, mas fundamentalmente do pKa dos reagentes, A dopamina.HCl e o catecol, no estado sólido, formam ligações de hidrogênio. Na dopamina.HCl, uma entre o centroOH da posição meta- (intermolecular) e outra entre o centro OH da posição para- (intramolecular). No catecol, entre o centro OH da posição orto- (intermolecular) e entre o centro OH do fenol (intramolecular), formando polímeros. Nos cristais isolados de complexos, por ligação de hidrogênio, onde as bases nitrogenadas são a adenina e a citosina, observou-se que a dopamina HCl e o catecol participam como doadores de hidrogênio, ) efetuando ligações de hidrogênio intermoleculares com os dois centros doadores (OH), fato que ocorre com a quebra da ligação de hidrogênio intramolecular. O mesmo se observa quando as bases usadas são os aminóxidos, 4-nitropiridina N-óxido e 4-nitroquinoleina N-óxido. Essas bases participam como centros receptores de hidrogênio N(9), N(3) e N(1), C(2)0 da adenina e citosina e com o NO da 4-nitripiridina N-óxido e 4-nitroquinoleina N-óxido, respectivamente. Fato interessante é que estes resultados mostram ligações de hidrogênio bifurcadas, com o centro receptor NO, dos aminóxidos. Os espectros obtidos pela espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN), mostram que as substâncias não sofreram alterações, matém a proporção molar, durante o processo de formação dos complexos, fato que se confirma através dos números d prótons (integral)
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2001
• Data da defesa: 11.12.2001

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How to cite

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• ABNT

  MACIEL, Leandro de Souza. Alguns aspectos das propriedades físico-químicas da dopamina hidroclorada e do catecol na formação de ligação de hidrogênio (espectroscopia na região de IV e RMN). 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2001. . Acesso em: 19 abr. 2024.

• APA

  Maciel, L. de S. (2001). Alguns aspectos das propriedades físico-químicas da dopamina hidroclorada e do catecol na formação de ligação de hidrogênio (espectroscopia na região de IV e RMN) (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

• NLM

  Maciel L de S. Alguns aspectos das propriedades físico-químicas da dopamina hidroclorada e do catecol na formação de ligação de hidrogênio (espectroscopia na região de IV e RMN). 2001 ;[citado 2024 abr. 19 ]

• Vancouver

  Maciel L de S. Alguns aspectos das propriedades físico-químicas da dopamina hidroclorada e do catecol na formação de ligação de hidrogênio (espectroscopia na região de IV e RMN). 2001 ;[citado 2024 abr. 19 ]

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