Ver registro no DEDALUS
Exportar registro bibliográfico

Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados (2002)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: NAMBA, ADRIANA MIECO - FFCLRP
  • USP Schools: FFCLRP
  • Subjects: QUÍMICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foram realizados estudos conformacionais dos (1R:3R:4S:8S), (1R:3R:4S:8R), (1R:3S:4S:8S) e (1R:3S:4S:8R) p-mentano-3,9-dióis, uma família de anéis cicloexanos trissubstituídos com caráter anfifílico. Esses compostos foram obtidos a partir da reação de hidroboração de dois terpenóides muito utilizados em síntese de produtos naturais, (-)-isopulegol e (+)-neo-isopulegol. Alguns métodos de análise conformacional foram utilizados para esses dióis, incluindo métodos de simulações de dinâmica molecular e métodos de Monte Carlo, utilizando o campo de força AMBER 94. Os parâmetros utilizados foram obtidos especificamente para esses compostos, com o auxílio de métodos semi-empíricos e ab initio. O efeito do solvente foi considerado utilizando duas abordagens: o modelo de solvatação molecular (para água e clorofórmio, durante as simulações de dinâmica molecular) e o modelo de solvatação contínuo (para clorofórmio, durante a busca conformacional, utilizando o método de Monte Carlo). Os confôrmeros obtidos durante as simulações foram selecionados e os cálculos quânticos dos deslocamentos químicos de carbono 13 foram realizados para cada um desses confôrmeros. Os valores calculados foram comparados com os dados obtidos experimentalmente. Os dados estatísticos indicaram uma ótima correlação entre eles. Um protocolo de cálculos foi escolhido e aplicado a outros sistemas mais complexos, como os (3R) e (3S) -3-[(1S:2R:4R)-2-benzilóxi-4-metil-ciclo-hexil]-butiraldeídose o produto natural t-crotonina. Mais uma vez, a alta correlação entre os valores experimentais e teóricos mostrou a viabilidade das metodologias utilizadas. Além de auxiliar na elucidação estrutural dos produtos obtidos e na atribuição dos sinais dos espectros de RMN, o conhecimento das preferências conformacionais desses compostos poderá servir de parâmetro para o entendimento dos comportamentos químicos desses compostos frente a determinadas ) condições reacionais
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 10.04.2002

  • Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    FCLRP20800044424
    How to cite
    A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas

    • ABNT

      NAMBA, Adriana Mieco; SILVA, Gil Valdo José da. Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. 2002.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2002.
    • APA

      Namba, A. M., & Silva, G. V. J. da. (2002). Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Namba AM, Silva GVJ da. Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. 2002 ;
    • Vancouver

      Namba AM, Silva GVJ da. Estudos conformacionais de p-mentano-3,9 dióis e derivados. 2002 ;

    Últimas obras dos mesmos autores vinculados com a USP cadastradas na BDPI: