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Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase (2001)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: SILVA, MARCO ANTONIO DA - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: CATÁLISE; REAÇÕES ORGÂNICAS (ESTUDO); ALQUILAÇÃO
  • Language: Português
  • Abstract: O presente trabalho teve como objetivo central estudar, sob condições de Catálise de Transferência de Fase, as reações de alquilação de diversos compostos contendo em sua estrutura molecular o grupo 'alfa'-fenilacetila. A utilização dos catalisadores TEBAc, hidrogenossulfato de tetrabutilamonio e Aliquat ´336 MARCA REGISTRADA´, em sistemas sólido/líquido e líquido/líquido, permitiu obter os derivados mono-metilados ou mono-benzilados dos compostos, em rendimentos de 46-95%. Para o fenilacetato de etila, a ocorrência de hidrólise e reesterificação conduziu a baixos rendimentos de produto alquilado. Para cada um dos substratos estudados foram efetuados testes de reatividade na ausência de catalisador, demonstrando-se que a reação não catalisada ocorria em baixa extensão, justificando o emprego de catalisadores. Quando as mesmas reações foram efetuadas na presença de catalisadores quirais, derivados de alcalóides da cinchona ou da efedra, baixos valores de excesso enantiomérico foram obtidos, o que pode ser atribuído à possível racemização de compostos homoquirais originalmente obtidos. O método de alquilação empregado apresentou vantagens sobre metodologias clássicas devido a sua simplicidade e condições brandas de reação. No entanto, o longo tempo de reação pode ser considerado como uma limitação desta metodologia
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 18.12.2001

  • Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100005058T 547.1395 S586es
    How to cite
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    • ABNT

      SILVA, Marco Antonio da; MARZORATI, Liliana. Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase. 2001.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2001.
    • APA

      Silva, M. A. da, & Marzorati, L. (2001). Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Silva MA da, Marzorati L. Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase. 2001 ;
    • Vancouver

      Silva MA da, Marzorati L. Estudo da C-alquilação de derivados funcionais de ácidos arilacéticos por catálise de transferência de fase. 2001 ;

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