Ver registro no DEDALUS
Exportar registro bibliográfico

Propriedades fotofísicas e Fotoquímicas de derivados de naftol e quinolina um estudo de fotoácido e fotobase como possíveis fios moleculares (2002)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: CHANG, CHIEN TAI - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA; FOTOQUÍMICA ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foram estudadas as propriedades fotoquímicas e fotofísicas do composto bi-cromofórico 1-(2-quinolil)-2-naftol (2QN). Este composto reune dois sistemas prototrópicos de estado excitado intermoleculares bem conhecidos (2-naftol, fotoácido e quinolina, fotobase) para um sistema intramolecular. Esta escolha deveu-se à conveniência dos pKa's e pKa 'POT.ASTERISCO S' e tempos de vida de estado excitado do 2-naftol (2N) da quinolina (Q), os quais, em princípio, permitem reações prototrópicas de estado excitado em solução neutra. Desta transformação de sistema inter para intramolecular especula-se obter um "precursor" para obtenção de polímeros condutores de prótons. Através dos espectros de absorção e fluorescência, verificou-se que os dois cromóforos do 2QN se comportam independentemente, porém os rendimentos quânticos de fluorescência ('ÚPSILON' 'IND.f') em toda faixa de pH e em vários solventes orgânicos são muito menores que aqueles dos compostos isolados. Esta diminuição de 'ÚPSILON f' é atribuida ao efeito supressivo do cromóforo vicinal . Através dos espectros de fluorescência em solventes orgânicos (Acetonitrila, Hexano e EtOH) sugere-se a ocorrência de transferência de próton intramolecular. Calculou-se via ab initio pelo método restrito Hartree-Fock (RHF) utilizando-se o programa Gaussian a estrutura do 2QN e obteve-se um ângulo diedro de 'APROXIMADAMENTE' 42 'GRAUS' entre dois cromóforos que impede a rotação livre dos mesmos. Resultadoeste em boa concordância aos de diftação de R-X ('APROXIMADAMENTE'39 'GRAUS'). Observou-se a reação fotoquímica induzida por UV do 2QN em solventes alcoólicos (EtOH, MeOH). O fotoproduto foi caracterizado por espectroscopia de RMN 'POT.1H', 'POT.l3C', Dept, COSY e Hetcor), CG-Massa e Infra-vermelho. O fotoproduto principal obtido sugere um mecanismo de reação via SN 'IND.1'Ar intramolecular pelo ataque do átomo de oxigênio do naftolato ) ao grupo quinolínico. Além do 2QN preparou-se os derivados 2QNC 'H POT.2POSITIVO' 'I IND.NEGATIVO'- e 2QNC 'HPOT.3 POSITIVO' 'I IND NEGATIVO' (compostos inéditos) para auxiliar as atribuições acima. Em matrizes vítreas orgânicas observa-se um drástico aumento em 'ÚPSILON' 'IND.f' e de fosforescência atribuidos ao decréscimo do grau de liberdade rotacional dos rotâmeros do 2QN. Finalmente pelo espectro de luminescência em fase sólida sugere-se a transferência de próton intra-e intermolecular o que ressalta a interesse do 2QN tanto de suas propriedades intrínsecas prototrópicas, quanto como precursor para um sistema supramolecular fotoativado de transferência de prótons
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 06.12.2002
  • Acesso online ao documento

    Online access or search this record in

    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100005926T 547.135 C533p
    How to cite
    A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas

    • ABNT

      CHANG, Chien Tai; POLITI, Mário José. Propriedades fotofísicas e Fotoquímicas de derivados de naftol e quinolina um estudo de fotoácido e fotobase como possíveis fios moleculares. 2002.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2002. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10072018-172522/pt-br.php >.
    • APA

      Chang, C. T., & Politi, M. J. (2002). Propriedades fotofísicas e Fotoquímicas de derivados de naftol e quinolina um estudo de fotoácido e fotobase como possíveis fios moleculares. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10072018-172522/pt-br.php
    • NLM

      Chang CT, Politi MJ. Propriedades fotofísicas e Fotoquímicas de derivados de naftol e quinolina um estudo de fotoácido e fotobase como possíveis fios moleculares [Internet]. 2002 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10072018-172522/pt-br.php
    • Vancouver

      Chang CT, Politi MJ. Propriedades fotofísicas e Fotoquímicas de derivados de naftol e quinolina um estudo de fotoácido e fotobase como possíveis fios moleculares [Internet]. 2002 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10072018-172522/pt-br.php

    Últimas obras dos mesmos autores vinculados com a USP cadastradas na BDPI: