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Substâncias nitrogenadas da esponja pachychalina sp.:: isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas (2005)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: OLIVEIRA, JAINE HONORATA HORTOLAN LUIZ DE - IQSC
  • USP Schools: IQSC
  • Subjects: ALCALOIDES; QUÍMICA ANALÍTICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho descreve-se o estudo químico do extrato bioativo da esponja Pachychalina sp., pertencente a ordem Haplosclerida. Esponjas desta ordem são conhecidas por serem fontes de alcalóides bioativos. A esponja Pachychalina sp. (denominada P. alcaloidifera por Hajdu, Berlinck e Pinheiro, devido à presença de uma mistura complexa de alcalóides no seu extrato bruto) é uma espécie endêmica do Brasil. Um estudo preliminar realizado em nosso laboratório indicou que o extrato bruto desta esponja era constituído por uma mistura complexa de alcalóides aromáticos e alifáticos. A partir do extrato bruto metanólico desta esponja foram obtidos vários extratos oriundos de diferentes partições: extrato n-butanólico, extrato hexânico, extratos diclorometano-ácido e diclorometano-básico (partição ácido-base). O estudo foi direcionado para o isolamento de alcalóides presentes nos diferentes extratos. Do extrato n-butanólico foi isolada uma mistura de onze alcalóides bis-3-alquilpiridínicos, sendo seis conhecidos (as ciclosteletaminas A-F) e cinco inéditos (as ciclosteletaminas G, H, I, K, L). A composição desta mistura pôde ser analisada por LC-MS/MS, a partir da qual foi possível estabelecer a identidade dos alcalóides presentes na mesma. Do extrato hexânico foram isolados: um derivado da 3,5-dibromotirosina, a [3-(3,5-dibromo-4-metoxi-fenil)-2-metoxi-propil]-metilamina, que é inédito, e) o clorometiltrietilamônio, um artefato de isolamentooriginado a partir da reação entre o diclorometano e a trietilamina. O extrato básico, obtido da partição ácido-base, forneceu três alcalóides do tipo 3-alquilpiperidínicos, a ingenamina G, a arenosclerina D e a madangamina F, enquanto o extrato ácido forneceu um alcalóide 3-alquilpiperidínico, a haliclonaciclamina F, sendo todos inéditos. Seis outros alcalóides, a paquicalinina (DCMH3E5) e as frações DCMH3F3, DCMOH1D83, DCMH3C1A52, DCMH3C1A62 e DCMH3C1B43 também foram isoladas. Destes, somente a paquicalinina pôde ter sua estrutura parcialmente analisada
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 11.03.2005

  • Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    IQSC30800011292T1627R - v.2
    How to cite
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    • ABNT

      LUIZ, Jaine Honorata Hortolan; BERLINCK, Roberto Gomes de Souza. Substâncias nitrogenadas da esponja pachychalina sp.:: isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas. 2005.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2005.
    • APA

      Luiz, J. H. H., & Berlinck, R. G. de S. (2005). Substâncias nitrogenadas da esponja pachychalina sp.:: isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas. Universidade de São Paulo, São Carlos.
    • NLM

      Luiz JHH, Berlinck RG de S. Substâncias nitrogenadas da esponja pachychalina sp.:: isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas. 2005 ;
    • Vancouver

      Luiz JHH, Berlinck RG de S. Substâncias nitrogenadas da esponja pachychalina sp.:: isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas. 2005 ;