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Síntese e propriedades de tensoativos zwitteriônicos:: 3-acilamido-I-(N,N-dimetil)propanobetaínas, RCONB´(´CHIND.2´)IND.3´´NPOT.POSITIVO´´(´CHIND.3´)IND.2´´CHIND.2´´COIND.2´ (2001)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: PEDRO, RICARDO - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: TENSOATIVOS (PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS); SÍNTESE ORGÂNICA; FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: O objetivo deste trabalho consiste da obtenção de tensoativos zwitteriônicos puros (em relação à cadeia carbônica do ácido graxo), visando investigar o efeito de sua estrutura sobre as propriedades físico-químicas de suas soluções aquosas, destacando-se concentração micelar crítica, energia de Gibbs de micelização, área da molécula na interface ar/água, número de agregação e raio hidrodinâmico micelar. Os tensoativos estudados são de fórmula genérica representada a seguir, onde R representa a cadeia alquílica do ácido carboxílico precursor, octa-, deca-, dodeca-, tetradeca- e hexadecanóico: RCONH(´CHIND.2´)´NPOT.MAIS´ ´(´CHIND.3´)IND.2´´CHIND.2´´COIND.2´. A obtenção das acilamidobetaínas de interesse deste trabalho foi realizada por meio da técnica de planejamento e otimização de experimentos em duas etapas: (1) obtenção da amidoamina intermediária (RCONH´(´CHIND.2´)IND.3´N(´(´CHIND.3´)IND.2´) por meio da reação dos ácidos graxos com 1-N,N-dimetilamino-3-propilamina, seguida de sua quaternização com monocloroacetato de sódio em meio aquoso e (2) purificação das acilamidobetaínas resultantes por meio de separação em coluna preparativa, extrações e cristalizações repetidas. Foi possível otimizar as condições de síntese industrial, mediante escolha adequada de condições de pH e relação molar, definidas por meio de planejamento e otimização de experimentos do tipo fatorial completo. Em relação à literatura, foram realizadasotimizações de redução do teor de contaminantes residuais de síntese (N,N-dimetila-1,3-propanodiamina, ácidos graxos, acilamidoaminas e monocloroacetato de sódio), subproduto (cloreto de sódio), produto secundário (glicolato de sódio), economia de reagentes (menor relação molar possível entre os reagentes) e desgaste de equipamentos (pH mais adequado). O modelo que descreve a reação de quaternização é quadrático, evidenciando ponto de mínimo no domínio estudado, representado pelo par ótimo ) de condições de síntese pH 8,7 e relação molar cloroacetato de sódio/acilamidoamina ´IGUAL´ 1,07. Tais condições permitiram obter produtos por um processo de potencial aplicação industrial, porém com pureza satisfatória. Os métodos de purificação e análise desenvolvidos neste trabalho possibilitaram a obtenção de tensoativos zwitteriônicos de pureza superior a 99´POR CENTO´, viabilizando o estudo de suas propriedades em solução aquosa. A pureza dos compostos foi evidenciada pelas curvas de tensão superficial que não mostraram "poços" de tensão superficial abaixo da cmc e pela análises cromatográficas e elementares. Os dados pertinentes às propriedades físico-químicas das acilamidobetaínas em solução aquosa são similares aos apresentados na literatura para outras classes de betaínas, indicando que estes compostos podem ser agrupados em uma mesma classe de tensoativos. A cmc da série homóloga de acilamidobetaínas foi determinada a partir das respectivas curvas de tensãosuperficial em função da concentração do tensoativo. Os resultados mostraram diminuição da cmc em função do aumento do comprimento da cadeia carbônica do ácido graxo precursor, semelhante ao que é verificado na literatura para as demais classes de betaínas e tensoativos em geral. O tensoativo mais efetivo na redução da tensão superficial e no processo de adsorção é a acilamidobetaína C14. A efetividade de adsorção aumenta com o aumento do comprimento da cadeia graxa das acilamidobetaínas. A eficiência na adsorção aumenta com o aumento da cadeia carbônica, sendo a acilamidobetaína C16 o tensoativo mais eficiente. Os processos de adsorção e de micelização são termodinamicamente favorecidos pelo aumento da cadeia graxa e da temperatura, sendo governados entropicamente. O processo de adsorção é favorecido frente à micelização ao aumentar-se a cadeia carbônica das acilamidobetaínas. Foram calculadas as contribuições dos segmentos do ) tensoativo para as energias livres de adsorção e micelização. As contribuições por ´CHIND.2´ da cadeia carbônica da série sintetizada estão nas mesmas faixas calculadas para outros tensoativos zwitteriônicos, porque a transferência deste grupo para a interface e/ou a micela, respectivamente, não depende da natureza do grupo hidrofílico do tensoativo. A micelização do grupo cabeça da presente série é mais favorável que a micelização de betaínas simples, ou sulfobetaínas, provavelmente devido a ligações de H entre osgrupos CONH- dos monômeros na pseudo-fase micelar
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 11.12.2001
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100005067T 547.13453 P372s
    How to cite
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    • ABNT

      PEDRO, Ricardo; EL SEOUD, Omar A. Síntese e propriedades de tensoativos zwitteriônicos:: 3-acilamido-I-(N,N-dimetil)propanobetaínas, RCONB´(´CHIND.2´)IND.3´´NPOT.POSITIVO´´(´CHIND.3´)IND.2´´CHIND.2´´COIND.2´. 2001.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2001. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-120838/pt-br.php >.
    • APA

      Pedro, R., & El Seoud, O. A. (2001). Síntese e propriedades de tensoativos zwitteriônicos:: 3-acilamido-I-(N,N-dimetil)propanobetaínas, RCONB´(´CHIND.2´)IND.3´´NPOT.POSITIVO´´(´CHIND.3´)IND.2´´CHIND.2´´COIND.2´. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-120838/pt-br.php
    • NLM

      Pedro R, El Seoud OA. Síntese e propriedades de tensoativos zwitteriônicos:: 3-acilamido-I-(N,N-dimetil)propanobetaínas, RCONB´(´CHIND.2´)IND.3´´NPOT.POSITIVO´´(´CHIND.3´)IND.2´´CHIND.2´´COIND.2´ [Internet]. 2001 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-120838/pt-br.php
    • Vancouver

      Pedro R, El Seoud OA. Síntese e propriedades de tensoativos zwitteriônicos:: 3-acilamido-I-(N,N-dimetil)propanobetaínas, RCONB´(´CHIND.2´)IND.3´´NPOT.POSITIVO´´(´CHIND.3´)IND.2´´CHIND.2´´COIND.2´ [Internet]. 2001 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-120838/pt-br.php

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