Aplicação da biocatálise na síntese de 'gama'-butirolactonas bioativas quirais:: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A (2005)
- Authors:
- Autor USP: CLOSOSKI, GIULIANO CESAR - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: CATÁLISE; SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS; VITAMINA A (ANÁLOGOS E DERIVADOS)
- Language: Português
- Abstract: O primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de 'gama'-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-'gama'-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-'gama'-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-'gama'-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonizaçao catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-'gama'jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da "Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea". A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientaçao do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A
- Imprenta:
- Data da defesa: 25.07.2005
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ABNT
CLOSOSKI, Giuliano Cesar. Aplicação da biocatálise na síntese de 'gama'-butirolactonas bioativas quirais:: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A. 2005. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2005. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/. Acesso em: 20 abr. 2024. -
APA
Clososki, G. C. (2005). Aplicação da biocatálise na síntese de 'gama'-butirolactonas bioativas quirais:: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/ -
NLM
Clososki GC. Aplicação da biocatálise na síntese de 'gama'-butirolactonas bioativas quirais:: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A [Internet]. 2005 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/ -
Vancouver
Clososki GC. Aplicação da biocatálise na síntese de 'gama'-butirolactonas bioativas quirais:: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A [Internet]. 2005 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/ - Aplicação da reação de Negishi na funcionalização de isoquinolinas com potencial atividade biológica
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