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Reações de ésteres 'beta',y-insaturados com tálio (III) e de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo (III) (2006)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: PEDROZO, ELIANE CORRÊA - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Subjects: REAÇÕES ORGÂNICAS (ESTUDO); REAGENTES ORGÂNICOS; TÁLIO (QUÍMICA;ESTUDO)
  • Language: Português
  • Abstract: Esta dissertação apresenta um estudo sobre a contração de anel de ésteres 'beta',y insaturados promovida por trinitrato de tálio (TTN) e de 1,2-di-hidronaftalenos promovida por hidroxi(tosiloxi)iodobenzeno (HTIB), também conhecido como reagente de Koser. Ambos estudos visaram à síntese de indanos funcionalizados. A reação de uma série de ésteres 'beta',y-insaturados (por exemplo 2-(3,4-di~hidronaftalen 1-il)-proprionato de etila) com TTN em ácido acético forneceu os correspondentes produtos de contração, formando indanos em bons rendimentos. A presença de grupos doadores de elétrons na posição 6 no anel aromático resultou no aumento do rendimento do produto de contração, enquanto que grupos atraentes de elétrons na posição 7 do anel aromático acarretou o decréscimo do rendimento do indano quando comparado a substratos que não são substituídos nesta posição. O aumento da cadeia alquílica na posição o-carbonila não interferiu no rendimento do produto desejado. O éster substituído por uma metila na posição 4 do anel ciclo-hexênico levou preferencialmente ao indano trans-1 ,3-dissubstituido. A reação do 1 ,2-di-hidronaftaleno com HTIB em metanol levou ao produto de contração de anel 1-dimetoximetil-indano com rendimento moderado, além dos produtos de adição cis e trans-1 ,2-dimetoxi-1 ,2,3,4-tetra-hidronaftaleno. No entanto, a reação desse substrato com HTIB em acetonitrila, diclorometano ou trimetil-ortoformiato forneceu o produto de aromatização (naftaleno).Contudo, os produtos de contração, 1-indano-1-il-etanona e 1-(3-metil-indan-1-il) etanona foram formados em bons rendimentos quando o 4-metil-1,2-di-hidronaftaleno e o 1,4 dimetil-1,2-di-hidronaftaleno, respectivamente, foram tratados com HTIB em acetonitrila. ) No caso do 1 ,4-dimetil-1 ,2-di-hidronaftaleno há uma predominância na formação do isômero trans. Finalmente, para a reação de 4-metil-1,2-di-hidronaftaleno com HTIB em metanol foram formados os produtos de adição (cis e trans-1 ,2-dimetoxi-1 ,2,3,4-tetrahidro-1-metil-naftaleno) em ótimos rendimentos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 30.08.2006
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100012115T 547.2 P372r
    How to cite
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    • ABNT

      PEDROZO, Eliane Correa; SILVA JUNIOR, Luiz Fernando da. Reações de ésteres 'beta',y-insaturados com tálio (III) e de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo (III). 2006.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2006. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28112006-144242/ >.
    • APA

      Pedrozo, E. C., & Silva Junior, L. F. da. (2006). Reações de ésteres 'beta',y-insaturados com tálio (III) e de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo (III). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28112006-144242/
    • NLM

      Pedrozo EC, Silva Junior LF da. Reações de ésteres 'beta',y-insaturados com tálio (III) e de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo (III) [Internet]. 2006 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28112006-144242/
    • Vancouver

      Pedrozo EC, Silva Junior LF da. Reações de ésteres 'beta',y-insaturados com tálio (III) e de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo (III) [Internet]. 2006 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28112006-144242/

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