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'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas (2006)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: GONÇALO, ERIKA ROCHA DA SILVA - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS DE NITROGÊNIO
  • Language: Português
  • Abstract: Nesta tese foi empregada a iodociclofuncionalização de ('beta'-enamino ésteres para obtenção de análogos conformacionalmente restritos do ácido 'gama'-aminobutírico (GABA) e de 4-aril-1,4-di-hidropiridinas (DHP's). Foram preparados ciclopentanos trissubstituídos a partir de ('beta'-enamino ésteres cíclicos, com o objetivo de investigar o mecanismo desta reação. Utilizando ESI('MAIS')-MS/MS, foi possível identificar e caracterizar os intermediários bicíclicos catiônicos, confirmando que a reação se processa através de uma 'S IND.N'2 intramolecular. A biorredução do grupo acetila existente nos ciclopentanos, utilizando raízes de Daucus carota e células íntegras de Aspergillus terreus CCT 3320 e Rhizopus oryzae CCT 4964, forneceu novos análogos oticamente ativos do GABA, com excelente enantiosseletividade. Também foram preparados iodo-('beta'-enamino ésteres cíclicos de seis membros, contendo um grupo arila na posição 4 do anel tetra-hidropiridínico, cuja desidroiodação forneceu os respectivos derivados 1,4-di-hidropitidínicos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 01.12.2006
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100012426T 547.2 G635b
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    • ABNT

      GONÇALO, Erika Rocha da Silva; FERRAZ, Helena Maria Carvalho. 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas. 2006.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2006. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/ >.
    • APA

      Gonçalo, E. R. da S., & Ferraz, H. M. C. (2006). 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/
    • NLM

      Gonçalo ER da S, Ferraz HMC. 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas [Internet]. 2006 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/
    • Vancouver

      Gonçalo ER da S, Ferraz HMC. 'Beta'-enamino ésteres como precursores de análogos do gaba e de di-hidropiridinas [Internet]. 2006 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-28032007-172228/

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