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Análise conformacional e aplicações sintéticas de algumas N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas 4'-substituídas e suas formas mono- e di-oxigenadas (2007)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: DOMINGUES, NELSON LUIS DE CAMPOS - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: INFRAVERMELHO; QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA; ESPECTROMETRIA; ESPECTROSCOPIA INFRAVERMELHA
  • Language: Português
  • Abstract: A presente Tese relata a síntese e a análise conformacional das: N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas 4'-substituídas (I), N-metóxi-N-metil-2-fenilsulfinilpropanamidas 4' -substituídas (II) e N-metóxi-N-metil-2-fensulfonilpropanamidas 4' -substituídas (III), através da espectroscopia no Infravermelho na região da banda da carbonila ('mu' IND.co'), apoiada por cálculos teóricos. A análise conformacional de (I) indicou, através de dados de DFT/ccpVDZ a existência de um equilíbrio entre duas conformações gauche devido a ocorrência de uma forte interação orbitalar estabilizante 'pi'POT.AST.'co/'sigma'c-s nas mesmas. A série dos derivados sulfinilados (II) apresentou-se como urn par de diastereoisõmeros. A análise conformacional para o 'diast IND.1' (par enantiomérico CRSs/CSSR), através do cálculo HF/6-31 'G POT.AST.' e IV, indicou a existência de umn equilíbrio conformacional entre dois conformeros quasi-cis (q-'C IND.1' e q 'C IND.2') e outro gauche (g), sendo os conformeros quasi-cis (q-'C IND.1' e q-'C IND.2') mais estáveis devido a interação de transferência de carga 'O'sigma''POT.NEGATIVO'(co)'seta''S 'sigma''POT.POSITIVO'SO mais intensa do que a interação 'O'sigma''POT.NEGATIVO'(SO)'seta''C'sigma''POT.POSITIVO' co presente no conformêro gauche (g) . A análise para o 'diast IND.2' utilizando-se o cálculo HF/6-31'G POT.AST.' indicou a presença dos conformêros quasi-gauche (q-g), e quasi-cis (q-'c IND.3') sendo o primeiro mais estável no estado gasoso porapresentar uma interação transferência de carga cruzada 'O'sigma''POT.NEGATIVO'(co)'seta''S'sigma''POY.POSITIVO'SO' e 'O'sigma''POT.NEGATIVO'(SO)''seta''C sigma''POT.POSITIVO'CO'. Os dados de ) cálculo HF/6-31 'G POT.AST.' para os derivados sulfonilados (III) indicaram um equilíbrio conformacional entre duas conformações gauche ('g IND.1' e 'g IND.2') decorrente de uma interação Coulômbica e de transferência de carga cruzada '0'delta''POT.NEGATIVO'(S02)''SETA''C 'delta''POT.POSITIVO'CO' e 'O 'delta''POT.NEGATIVO'(CO)'SETA''S 'delta''POT.POSITIVO'S02'. A presente Tese também relata a obtenção de compostos ['beta'-lactâmicos acilados no carbona C3 e C4. As N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas-4'substitufdas (I) agem como acilantes do anel 'beta'-lactâmico (N-fenil-2-azetidinona) para obtenção dos derivados 'beta'-lactâmico C3 acilados. A reação foi realizada com sucesso, contudo, a purificação dos compostos alvo não se mostrou eficaz obtendo-se apenas as 3-(2-(4'-feniltio)propanoil]-N-fenil- e 3-[2-(4'clorofeniltio )propanoil]-N-fenil-2-azetidinonas através de um processo de cristalização. Para a obtenção dos derivados 'beta'-lactâmicos C4 acilados utilizou-se a N-metóxi-N-metil-4-oxo-1-fenilazetidina-2-carboxamida como acilante dos carbânions derivados de 4'-fenilmetilsulfóxidos [4'-YPhS(O)'CH IND.3' Y 'IGUAL' OMe, Me, H). Esta reação forneceu as 1-fenil- (4-fenilssulfinilacetil-4' -substituídos)-2azetidinonas correspondentes com bons rendimentos. A redução destas azetidinonas-sulfóxidos forneceu as azetidinonas-sulfetos correspondentes também com bons rendimentos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 26.06.2007
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
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    CQ30100012840T 547.036 D671a
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    • ABNT

      DOMINGUES, Nelson Luís de Campos; OLIVATO, Paulo Roberto. Análise conformacional e aplicações sintéticas de algumas N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas 4'-substituídas e suas formas mono- e di-oxigenadas. 2007.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-14082007-141540/ >.
    • APA

      Domingues, N. L. de C., & Olivato, P. R. (2007). Análise conformacional e aplicações sintéticas de algumas N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas 4'-substituídas e suas formas mono- e di-oxigenadas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-14082007-141540/
    • NLM

      Domingues NL de C, Olivato PR. Análise conformacional e aplicações sintéticas de algumas N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas 4'-substituídas e suas formas mono- e di-oxigenadas [Internet]. 2007 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-14082007-141540/
    • Vancouver

      Domingues NL de C, Olivato PR. Análise conformacional e aplicações sintéticas de algumas N-metóxi-N-metil-2-feniltiopropanamidas 4'-substituídas e suas formas mono- e di-oxigenadas [Internet]. 2007 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-14082007-141540/

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