Biotransformação de compostos funcionalizados por fungos basidiomicetos e desmetilação/desalquilação de aminas terciárias por fungos Aspergillus terreus (2007)
- Authors:
- Autor USP: PIOVAN, LEANDRO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: FUNGOS; REAÇÕES ORGÂNICAS; SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS DE ENXOFRE
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho foi avaliado a seletividade de reações biocatalisadas por fungos basidiomicetos frente a compostos bifuncionalizados com os grupos cetona e seleneto (1-2) ou cetona e sulfeto (3-4). Os compostos 1-4 foram sintetizados de acordo com metodologias descritas na literatura. Na síntese dos padrões racêmicos dos `beta`-hidróxi-selenetos 1a-2a e `beta`hidróxi-sulfetos 3a-4a observou-se que a redução química utilizando Na`BH IND.4` levou a formação preferencial dos estereoisômeros cis-(1a-4a). Enquanto que a redução promovida na utilização dos fungos basidiomicetos levou a formação preferencial do estereoisômero trans-(1a-4a). Desta forma duas metodologias complementares para a preparação de `beta`-hidróxi-selenetos e `beta`-hidróxi-sulfetos foram estabelecidas. Cinco Iinhagens destes fungos (Irpex lacteus CCB 196, Trametes rigida CCB 285, Pycnoporus sanguineus CCB 501, Trametes byssogenum CCB 203, Trametes versicolor CCB 202 ) foram testadas visando à obtenção de `beta`-hidróxi-selenetos (1a-2a) e `beta`-hidróxi-sulfetos (3a-4a) na forma enantiomericamente pura ou enriquecida. Um estudo qualitativo indicou que o fungo Trametes rigida CCB 285 apresentou alta seletividade frente aos compostos utilizados levando aos produtos cis-(1a-4a) e trans-(1a-4a) com elevados valores de excessos enantioméricos (e.e. 99 `POR CENTO`). Posteriormente, um estudo quantitativo permitiu o isolamento dos produtos, a determinação dos rendimentos isolados e também a configuraçãoabsoluta para os compostos isolados. Na segunda parte deste trabalho avaliou-se a aplicação de fungos Aspegillus terreus em reações de desmetilação/desalquilação de aminas terciárias. Os resultados obtidos indicam que estes fungos apresentam grande potencial para reações de desmetilação de aminas terciárias aromáticas, sendo que as reações conduzidas em meio neutro (pH `IGUAL` 7`) levaram aos produtos desmetilados ) com bons valores de conversão. No entanto, não foram observadas reações de desalquilação com grupos etila nas condições utilizadas
- Imprenta:
- Data da defesa: 09.08.2007
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ABNT
PIOVAN, Leandro. Biotransformação de compostos funcionalizados por fungos basidiomicetos e desmetilação/desalquilação de aminas terciárias por fungos Aspergillus terreus. 2007. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19102007-085623/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Piovan, L. (2007). Biotransformação de compostos funcionalizados por fungos basidiomicetos e desmetilação/desalquilação de aminas terciárias por fungos Aspergillus terreus (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19102007-085623/ -
NLM
Piovan L. Biotransformação de compostos funcionalizados por fungos basidiomicetos e desmetilação/desalquilação de aminas terciárias por fungos Aspergillus terreus [Internet]. 2007 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19102007-085623/ -
Vancouver
Piovan L. Biotransformação de compostos funcionalizados por fungos basidiomicetos e desmetilação/desalquilação de aminas terciárias por fungos Aspergillus terreus [Internet]. 2007 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19102007-085623/
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