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Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização (2008)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: GOMES, MELISSA MEDRANO - FCF
  • USP Schools: FCF
  • Sigla do Departamento: FBC
  • Subjects: PEROXIDASE (ESTUDO); BIOQUÍMICA CLÍNICA; ALUCINOGÊNICOS (ESTUDO); FÁRMACOS PSICOTRÓPICOS (ESTUDO)
  • Language: Português
  • Abstract: Após um intervalo de duas décadas, ressurgiu um novo interesse em estudos sobre alucinógenos que visam a compreensão de como estes compostos interagem com o sistema nervoso central (SNC). Sabendo-se que enzimas do tipo peroxidases estão presentes em células do tipo leucócitos, neurônios e microglia, e que, são capazes de oxidar compostos indólicos, esta, portanto, poderia representar uma rota ativa de metabolização de alucinógenos no SNC, ainda não conhecida. Nesta perspectiva, este trabalho contribui com a descrição da metabolização da dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e da N,N-dimetiltriptamina (DMT) por peroxidase de rábano (HRP) e mieloperoxidase (MPO) proveniente de neutrófilos ativados. A formação de produtos de reação foi acompanhada por HPLC com detectores de arranjo de diodos (DAD) e o fluorescência, e a identificação por espectrometria de massas (MS). Ambas as peroxidases foram capazes de metabolizar LSD a compostos que coincidem com produtos de sua metabolização in vivo, como -oxo-3-hidroxi-LSD (O-H-LSD) e nor-LSD, por enzimas hepáticas do complexo P450. Entretanto, um terceiro produto formado não havia sido descrito anteriormente. Apresenta como característica principal a abertura do anel indólico e foi nomeado pelo nosso grupo como N, N-d ietil-7 -formam ido-4-metil-6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahidrobenzo[f]quinolina-2-carboxamida (FOMBK). De uma maneira semelhante, HRP e MPO também metabolizaram DMT a um produto hidroxilado (OH-DMT), que possivelmenteapresenta considerável ação alucinógena, e a um segundo produto nomeado N,Ndimetil-N-formil-quinuramina (DMFK). Visto que peroxidases estão presentes em diferentes tipos celulares, é razoável supor que a formação dos produtos descritos neste estudo possa ocorrer in vivo, numa possível via alternativa de metabolização de LSD e DMT ainda não descrita em humanos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 25.02.2008
  • Acesso online ao documento

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    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100013412T 616.0756 G633d
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    • ABNT

      GOMES, Melissa Medrano; CAMPA, Ana. Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização. 2008.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/ >.
    • APA

      Gomes, M. M., & Campa, A. (2008). Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/
    • NLM

      Gomes MM, Campa A. Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/
    • Vancouver

      Gomes MM, Campa A. Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/

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