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Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio (2008)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: CELLA, RODRIGO - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; PEPTÍDEOS (SÍNTESE;ESTUDO); COMPOSTOS ORGÂNICOS (SÍNTESE;ESTUDO); COMPOSTOS AROMÁTICOS (SÍNTESE;ESTUDO); COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (SÍNTESE;ESTUDO)
  • Language: Português
  • Abstract: Esta tese descreve, em dois diferentes capítulos, a síntese assimétrica da Malevamida D e a aplicação de compostos organotelúrio em reações de Suzuki-Miyaura. O primeiro capítulo refere-se ao estudo da síntese assimétrica da Malevamida D, um depsipeptídeo natural pertencente à família das dolastatinas, compostos estes com grande atividade citotóxica. As unidades DAP e MMMAH foram alcançadas em ótimos redimentos e estereosseletividades, utilizando-se reações de adição de crotil ou aliltrifluoroborato de potássio à aldeídos derivados da L-prolina e L-isoleucina, respectivamente. A elongação da cadeia da malevamida D se fez a partir de reações de esterificação e amidação; infelizmente não foi possível completar a síntese devido a problemas na última reação de acoplamento peptídico. O segundo capítulo descreve as reações entre teluretos aromáticos ou vinílicos e sais de organotrifluoroborato de potássio, mediadas por um catalisador de paládio. A partir destas reações de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura foi possível obter-se 1,3-eninos, sistemas biarílicos, (E)- ou (Z)-estilbenos e 1,3-dienos. Todas as reações mostraram serem tolerantes a uma grande variedade de grupos funcionais e altamente estereoconservativas, nos casos envolvendo substratos vinílicos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 15.01.2008
  • Acesso online ao documento

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    CQ30100013440T 547.2 C393e
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    • ABNT

      CELLA, Rodrigo; STEFANI, Hélio Alexandre. Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio. 2008.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25042008-103701/ >.
    • APA

      Cella, R., & Stefani, H. A. (2008). Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25042008-103701/
    • NLM

      Cella R, Stefani HA. Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25042008-103701/
    • Vancouver

      Cella R, Stefani HA. Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25042008-103701/

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