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Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina (2008)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: SIQUEIRA, FERNANDA AMARAL DE - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Subjects: REAÇÕES ORGÂNICAS; SÍNTESE ORGÂNICA; OXIDAÇÃO; DROGAS DE ABUSO (PESQUISA)
  • Language: Português
  • Abstract: Esta tese mostra a síntese total da (±)-indatralina, representando uma aplicação sintética das reações de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos mediadas por iodo(III). A molécula alvo é uma trans-3-feni1-1-indanamina, que é uma candidata para o tratamento de viciados em cocaina. Na rota proposta para a síntese da (±)-indatralina, o material de partida escolhido foi uma 4-fenil-1-tetralona, que foi transformada em um 1,2-di-hidronaftaleno. A etapa chave foi a contração de anel do 1-(3,4-diclorofenil)-1,2-di-hidronaftaleno, promovida por hidroxi(tosilaxi)iodobenzeno (HTIB), que forneceu o indano trans em rendimento moderado e alta diastereosseletividade. A seqüência sintática foi concluída em 10 etapas. Descrevemos também a reação de contração de anel de uma série de 1,2-dihidronaftalenos mediadas por iodo(III). As reações dos 1,2-di-hidronaftalenos dissubstituidos com iodo(III) foram realizadas em Me0H. Os substratos metoxilados no anel aromático conduziram aos produtos de contração em rendimentos baixos. 0 6,8-dimetil-1,2-dihidronafataleno foi o substrato que forneceu o indano em maior proporção. As reações das olefinas trissubstituidas corn iodo(III) foram realizadas em ´CH IND.3 `CN, fornecendo indanos em rendimentos moderados. A presença da fenila na ligação dupla levou a formação de um outro produto de rearranjo. Os substratos estudados permitiram avaliar a influência do tamanho do anel e do substituinte no rearranjo. A presença de substituintena posição 4 favoreceu a formação dos indianos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 18.04.2008
  • Acesso online ao documento

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    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100013859T 547.2 S618r
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    • ABNT

      SIQUEIRA, Fernanda Amaral de; SILVA JUNIOR, Luiz Fernando da. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina. 2008.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/ >.
    • APA

      Siqueira, F. A. de, & Silva Junior, L. F. da. (2008). Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/
    • NLM

      Siqueira FA de, Silva Junior LF da. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/
    • Vancouver

      Siqueira FA de, Silva Junior LF da. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/

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