Estudo de mecanismos de reações envolvendo compostos de telúrio e aplicações sintéticas de compostos calcogenados (2009)
- Authors:
- Autor USP: KEPPLER, ARTUR FRANZ - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; TELÚRIO; REAÇÕES ORGÂNICAS; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS
- Language: Português
- Abstract: Nesse trabalho foi apresentada a primeira evidência experimental da formação de radicais orgânicos centrados em telúrio (RT`ePONTO'., onde R= grupos fenila ou butila) durante as reações de hidroteluração de alcenos e alcinos. Os radicais foram detectados por ressonância paramagnética eletrônica (EPR), usando como captador de spin o DBNBS (3,5-dibromo-4-nitrosobenzeno-sulfonato). Os adutos radicalares (DBNBS`/PONTO'TeBu and DBNBS`/PONTO` TePh) apresentaram um espectro de EPR caracterizado por um triplo tripleto, referente à um átomo de nitrogênio e dois de hidrogênio equivalentes ( e um valor de g de 2,0060. A presença do átomo de telúrio foi confirmada pela substituição isotópica ('ANTIND.125Te`) e por experimentos de espectrometria de massa. Os compostos detectados apresentaram padrões de distribuição isotópica esperados para compostos contendo átomos de Te e Br. Esses resultados forneceram evidências suficientes para provar que radicais orgânicos centrados em telúrio são formados e sugerir que as reações de hidroteluração ocorrem por uma mecanismo radicalar.(((* Obs: Verificar na própria tese)))FormulasO mecanismo das reações de adição de 'TeCL IND.4' à alcinos foi indiretamente determinado pela detecção de radicais .'TeCL IND.3', usando as técnicas de EPR spin trapping em conjunto com a caracterização dessas espécies por ESI-MS and ESI-MS/MS.(((* Obs: Verificar na própria tese)))FormulasRadicais centrados em carbono foram detectados durante areação sequencial Michael/Aldol induzida por butilcalcogenolatos de lítio. As reações de butilcalcogenolatos de lítio com alcenos ativados e aldeídos levaram aos correspondentes produtos aldólicos. Os selenetos sintetizados serviram como precursores de adutos de Baylis-Hillman após a reação de eliminação de selenóxido. Toda a sequencia reacional foi feita em metodologia one-pot. (((* Obs: Verificar na própria tese))) Formulas
- Imprenta:
- Data da defesa: 15.05.2009
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ABNT
KEPPLER, Artur Franz. Estudo de mecanismos de reações envolvendo compostos de telúrio e aplicações sintéticas de compostos calcogenados. 2009. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03082009-164709/. Acesso em: 18 abr. 2024. -
APA
Keppler, A. F. (2009). Estudo de mecanismos de reações envolvendo compostos de telúrio e aplicações sintéticas de compostos calcogenados (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03082009-164709/ -
NLM
Keppler AF. Estudo de mecanismos de reações envolvendo compostos de telúrio e aplicações sintéticas de compostos calcogenados [Internet]. 2009 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03082009-164709/ -
Vancouver
Keppler AF. Estudo de mecanismos de reações envolvendo compostos de telúrio e aplicações sintéticas de compostos calcogenados [Internet]. 2009 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03082009-164709/
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