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Funcionalização de 2-(S)-isopropil-pirimidinonas através de reações de Suzuki-Miyaura, Sonogashira e cicloadição azida-acetileno: síntese de derivados triazólicos e precursores de β-minoácidos (2010)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: AMARAL, MôNICA FRANCO ZANNINI JUNQUEIRA - FCF
  • USP Schools: FCF
  • Subjects: QUÍMICA FARMACÊUTICA; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; SÍNTESE ORGÂNICA; MEDICAMENTO (SÍNTESE QUÍMICA)
  • Language: Português
  • Abstract: Nesta monografia foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a funcionalização das 2-(S)-isopropil-5-iodo-pirimidinonas, utilizando a reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura e a reação de cicloadição azida-acetileno com cobre, através de estratégias simples e eficientes que permitiram a preparação de uma série de compostos com grande diversidade estrutural. Inicialmente descreve-se a síntese da 2-(S)-isopropil-5-iodo-pirimidinona (S)- 3, a partir da (S)-asparagina enantiomericamente pura 1, um aminoácido barato e de fácil acesso, produzindo na primeira etapa o 2-(S)-isopropil-peridropirimidinona-6- ácido carboxílico (2S,6S)-2, que reagindo com diacetoxiiodo benzeno/iodo e ´BFIND.3´.´OEtIND.2, gera a pirimidinona (S)-3. Em seguida, preparou-se uma série de 2-(S)-isopropil-5-aril-pirimidinonas (S)- 6a-q e 2-(S)-isopropil-5-alquinil-pirimidinonas (S)-7a-q, através da reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura, sob catálise de paládio, utilizando aril- (4aq) e alquiniltrifluoroboratos de potássio (5a-q), respectivamente. Desta forma sintetizou-se uma variedade de pirimidinonas com alterações programadas de substituintes na posição 5 do anel, com rendimentos de 15% a 95%. Ainda a fim de obter algumas pirimidinonas com substituintes acetilênicos alquílicos 9a-f, utilizou-se a metodologia de acoplamento de Sonogashira. Em todos os casos obtiveram-se bons rendimentos. Dando sequência ao projeto, sintetizou-se as 2-(S)-isopropil-pirimidinonas funcionalizadas na posição C5 comanéis triazólicos substituídos na posição N1 (S)- 11a-k, através da reação de cicloadição azida-acetileno utilizando Cul como fonte de cobre e ondas ultra-sônicas como fonte de energia. Preparou-se diversos compostos, todos com rendimentos variando de 79% a 87% em 5 minutos de reação. Por último, através da redução da dupla ligação endocíclica dos compostos (S)-6a, 6b, 6g, 6l e 6n e posterior hidrólise utilizando radiação microondas proporcionou a obtenção de α-aril β-aminoácidos altamente enantioenriquecidos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.08.2010
  • Acesso online ao documento

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    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100017864T615.19 A485f
    How to cite
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    • ABNT

      AMARAL, Mônica Franco Zannini Junqueira; STEFANI, Helio Alexandre. Funcionalização de 2-(S)-isopropil-pirimidinonas através de reações de Suzuki-Miyaura, Sonogashira e cicloadição azida-acetileno: síntese de derivados triazólicos e precursores de β-minoácidos. 2010.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2010. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26012011-160334/ >.
    • APA

      Amaral, M. F. Z. J., & Stefani, H. A. (2010). Funcionalização de 2-(S)-isopropil-pirimidinonas através de reações de Suzuki-Miyaura, Sonogashira e cicloadição azida-acetileno: síntese de derivados triazólicos e precursores de β-minoácidos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26012011-160334/
    • NLM

      Amaral MFZJ, Stefani HA. Funcionalização de 2-(S)-isopropil-pirimidinonas através de reações de Suzuki-Miyaura, Sonogashira e cicloadição azida-acetileno: síntese de derivados triazólicos e precursores de β-minoácidos [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26012011-160334/
    • Vancouver

      Amaral MFZJ, Stefani HA. Funcionalização de 2-(S)-isopropil-pirimidinonas através de reações de Suzuki-Miyaura, Sonogashira e cicloadição azida-acetileno: síntese de derivados triazólicos e precursores de β-minoácidos [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26012011-160334/

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