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Estudos visando à síntese de tripanossomicida (±)-komaroviquinona (2011)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: PEREIRA, RAFAEL FONSECA - IQSC
  • USP Schools: IQSC
  • Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA; TRYPANOSOMA CRUZI
  • Language: Português
  • Abstract: O mal de Chagas é uma doença endêmica causada pelo protozoário Trypanosoma cruzi que assola cerca de 15 milhões de pessoas na América Latina. Na busca de uma alternativa mais econômica e eficiente para o tratamento desta doença, Kiushi e colaboradores isolaram, da planta Darcocephalum komarovi, a komaroviquinona. Após estudos “in vitro” de células humanas contaminadas com tripomastigotas do Trypanosoma cruzi, a komaroviquinona mostrou ser 15 a 300 vezes mais eficiente que os tratamentos atualmente disponíveis. Mesmo com este resultado animador, pouco se tem relatado sobre a síntese da komaroviquinona, existindo apenas 4 rotas sintéticas descritas na literatura, sendo apenas uma delas enantiosseletiva. Baseado neste fato, o presente trabalho visa estudar uma forma de se obter a komaroviquinona de forma rápida e eficaz, utilizando, para tal fim, a estratégia de abertura de epóxidos por um aril-magnésio ou aril-lítio, como etapa chave. Pretende-se com esta estratégia sintetizar a komaroviquinona em 9 etapas, partindo de reagentes disponíveis comercialmente. Cabe ressaltar que esta estratégia possibilita a síntese de outros produtos naturais como o brussonol, que apresentou citotoxidade moderada em células de ovários de do inseto Spodoptera frugiperda (Sf9) e células de ovário do mamífero hamster chinês (CHO), além de atividade citotoxicológica às células leucêmicas de camundongo P388. Alguns resultados promissores foram obtidos, uma vez que a reação de abertura de epóxido se mostrou eficiente quando utilizados organometálicos modelo. Entretanto ainda se faz necessário otimizar as condições reacionais para aplicação dos organometálicos reais
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 02.08.2011
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    • ABNT

      PEREIRA, Rafael Fonseca; BURTOLOSO, Antonio Carlos Bender. Estudos visando à síntese de tripanossomicida (±)-komaroviquinona. 2011.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2011. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-30092011-090407/pt-br.php >.
    • APA

      Pereira, R. F., & Burtoloso, A. C. B. (2011). Estudos visando à síntese de tripanossomicida (±)-komaroviquinona. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-30092011-090407/pt-br.php
    • NLM

      Pereira RF, Burtoloso ACB. Estudos visando à síntese de tripanossomicida (±)-komaroviquinona [Internet]. 2011 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-30092011-090407/pt-br.php
    • Vancouver

      Pereira RF, Burtoloso ACB. Estudos visando à síntese de tripanossomicida (±)-komaroviquinona [Internet]. 2011 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-30092011-090407/pt-br.php

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