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Síntese e estudo da estereoquímica do produto natural aripuanin (2011)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: LAZARO, ALINE SIMÕES - FFCLRP
  • USP Schools: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA; ESTEREOQUÍMICA; ROSALES; PRODUTOS NATURAIS (ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO)
  • Language: Português
  • Abstract: As figueiras foram as primeiras plantas cultivadas pelo homem. Essas plantas, pertencentes ao gênero Ficus, o mais importante da família Moraceae, são constituídas por cerca de 1850 espécies, distribuídas em regiões de clima tropical e subtropical. As plantas do gênero Ficus têm sido utilizadas na medicina popular da região amazônica, como agente anti-helmíntico e antireumático. Em outras regiões, essas plantas são também empregadas como agente antifúngico, antibacteriano, antiulcerativo, antiinflamatório e no tratamento de leucorréia e lepra. Em 1999, um novo sesquiterpeno megastigmano, o (3S, 5R, 6R, TE, 9ξ)-megastigmano-7-en-3,5,6,9-tetrol, também chamado de Aripuanin, foi isolado das folhas da espécie Ficus aripuanensis existente na Amazônia. Este sesquiterpeno possui estreita semelhança estrutural com alguns produtos de degradação primária de carotenoides. Vários trabalhos de isolamento e caracterização de produtos naturais com a estrutura de megastigmano têm sido publicados na literatura, entretanto, a síntese do Aripuanin ainda não foi descrita até o momento. Neste trabalho, foi testado um novo caminho sintético para a obtenção do produto natural Aripuanin. Este composto sintético será empregado posteriormente na determinação da estereoquímica dos vários centros estereogênicos presentes na molécula. Utilizando o produto comercial β-ionona como material de partida, foram realizadas várias reações clássicas da química orgânica para sintetizar o Aripuanin, que foi obtido com rendimento global de 3,4% através de um caminho sintético com seis etapas. Vários estudos espectroscópicos também foram realizados com os intermediários sintéticos obtidas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 21.10.2011

  • How to cite
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    • ABNT

      LAZARO, Aline Simões; DONATE, Paulo Marcos. Síntese e estudo da estereoquímica do produto natural aripuanin. 2011.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2011.
    • APA

      Lazaro, A. S., & Donate, P. M. (2011). Síntese e estudo da estereoquímica do produto natural aripuanin. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Lazaro AS, Donate PM. Síntese e estudo da estereoquímica do produto natural aripuanin. 2011 ;
    • Vancouver

      Lazaro AS, Donate PM. Síntese e estudo da estereoquímica do produto natural aripuanin. 2011 ;

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