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Metaloporfirinas como modelos biomiméticos do citocromo P450 na oxidação do herbicida simazina (2012)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: SANTOS, JOICY SANTAMALVINA DOS - FFCLRP
  • USP Schools: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: HERBICIDAS
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho a oxidação da simazina catalisada por metaloporfirinas foi investigada, com o objetivo de avaliar se esses catalisadores são bons modelos biomiméticos do citocromo P450 para a oxidação deste herbicida. Foram utilizadas as metaloporfirinas de segunda-geração cloreto de [5,10,15,20-tetraquis(2,6-diclorofenil)porfirina metal(III)], [M(TDCPP)]CI; cloreto de [5,10,15,20-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina metal(III)], [M(TFPP)]CI; e cloreto de [5,10,15,20-tetraquis(N-metill-4-piridil) porphyrin metal (III)], [M(TMPyP)]’Cl IND 5 (metal = Fe or Mn), e os oxidantes iodosilbenzeno (PhIO), peróxido de hidrogênio, e ácido metacloroperbenzoico (m-CPBA). Os resultados obtidos mostraram que as metaloporfirinas podem mimetizar tanto a ação in vivo quanto in vitro do citocromo P450 na oxidação da simazina, levando à formação principal dos metabólitos desalogenados hidroxi simazina (OEET) e desetil hidroxi simazina (OEAT), e também à formação de outros dois produtos desconhecidos identificados posteriormente por Cromatografia Liquida de Alta Eficiência (CLAE)/espectrometria de massas como os compostos 6-hidroxi-2-etiamino-4-acetamida-1,3,5-triazina (ODET) e 6-hidroxi-2,4-diacetamida-1,3,5triazina (ODDT). Dentre os sistemas catalíticos estudados, o Fe(TDCPP)Cl/m-CPBA foi considerado o mais eficiente, promovendo até ’49 partes por cem’ de conversão catalítica da simazina. Embora as reações usando peróxido de hidrogênio não tenham levado aos melhores resultados em termos da conversão da simazina, este foi considerado o oxidante mais eficiente no ponto de vista de toxicidade, pois levou à formação dos produtos menos tóxicos: diamino hidroxi triazina (OAAT) e desetil hidroxi simazina (OEAT). O efeito de diferentes condições de reação foi investigado, bem como a distribuição de produtos em função do tempo foi investigado em conjunto com os estudos da mudança de condições reacionais comoo uso de co-catalisadores, diferentes solventes e ausência de ‘O IND 2’. Os resultados destes estudos permitiram propor um esquema da reação de oxidação da simazina. Foram feitos estudos preliminares para a identificação dos intermediários de reação por espectroscopia UV-Vis a ‘menos 75 graus C.’ A partir deste estudo foram detectadas as espécies ‘Fe POT IV ‘OP e ‘Fe POT IV’ ‘OP POT mais’ como responsáveis pela oxidação da simazina, levando aos produtos ODET, OEET e OEAT, CEAT e ODDT, respectivamente
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 02.03.2012

  • How to cite
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    • ABNT

      SANTOS, Joicy Santamalvina dos; ASSIS, Marilda das Dores. Metaloporfirinas como modelos biomiméticos do citocromo P450 na oxidação do herbicida simazina. 2012.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2012.
    • APA

      Santos, J. S. dos, & Assis, M. das D. (2012). Metaloporfirinas como modelos biomiméticos do citocromo P450 na oxidação do herbicida simazina. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Santos JS dos, Assis M das D. Metaloporfirinas como modelos biomiméticos do citocromo P450 na oxidação do herbicida simazina. 2012 ;
    • Vancouver

      Santos JS dos, Assis M das D. Metaloporfirinas como modelos biomiméticos do citocromo P450 na oxidação do herbicida simazina. 2012 ;

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