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Estudo da síntese de análogos da miltefosina como potenciais agentes antineoplásicos (2011)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: TANABE, CAMILA AYAMI YAMAMOTO - FCF
  • USP Schools: FCF
  • Sigla do Departamento: FBF
  • Subjects: FÁRMACOS (PLANEJAMENTO); QUIMIOTERÁPICOS; ANTINEOPLÁSICOS; NEOPLASIAS MAMÁRIAS
  • Language: Português
  • Abstract: O câncer é umas das principais causas de morte no mundo. Com a falta de critério individual para o tratamento de câncer metastático, a quimioterapia ainda é realizada com fármacos de toxicidade significativa como antraciclinas e taxanos. Portanto, a busca por novos fármacos é de suma importância. Os alquilfosfolipídios constituem uma nova classe de fármacos antineoplásicos, tendo como protótipo a miltefosina, empregada para o tratamento tópico de metástases cutâneas de câncer de mama. No entanto, este fármaco apresenta toxicidade gastrointestinal e ação hemolítica. Neste trabalho, investigou-se a rota sintética da miltefosina, bem como a síntese de novos análogos cicloalquílicos possivelmente menos hemolíticos e menos tóxicos. Para a síntese da miltefosina, 4 etapas foram realizadas: a) obtenção do Dicloreto de fosforoexadecila; b) obtenção de 2-(hexadeciloxi)-3-metil-oxa-1,3,2- oxazofosfolano; c) obtenção do fosfato de 2-(metilamino) etil hexadecila; d) obtenção da miltefosina (hexadecilfosfocolina); sendo o fármaco obtido com sucesso. Em seguida, metodologias de monossubstituição em dióis simétricos foram investigadas para obtenção de ω-hidroxidecil-cicloalquilmetil éteres a serem empregados na rota da miltefosina visando análogos alcoxicicloalquilicos. Diversas tentativas foram empregadas sem sucesso, impedindo-nos de dar continuidade à síntese destes análogos. Partindo-se do reagente cicloexanoetanol e empregando-se a rota de síntese aprimorada da miltefosina,obtivemos o intermediário fosfato de 2-(metilamino)etil cicloexila puro. A última etapa, referente à metilação da amina, resultou em composto dimetilado ao invés do trimetilado esperado. Um ajuste dos parâmetros reacionais como, por exemplo, aumento da concentração dos reagentes de partida, deve resultar no composto planejado. Tanto o intermediário obtido quanto o análogo desejado poderão ser futuramente ensaiados quanto à atividade antitumoral e potencial hemolítico
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 20.12.2011
  • Acesso online ao documento

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    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    CQ30100019695T 615.19 T161e
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    • ABNT

      TANABE, Camila Ayami Yamamoto; YAGUI, Carlota de Oliveira Rangel. Estudo da síntese de análogos da miltefosina como potenciais agentes antineoplásicos. 2011.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2011. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-13032013-161330/ >.
    • APA

      Tanabe, C. A. Y., & Yagui, C. de O. R. (2011). Estudo da síntese de análogos da miltefosina como potenciais agentes antineoplásicos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-13032013-161330/
    • NLM

      Tanabe CAY, Yagui C de OR. Estudo da síntese de análogos da miltefosina como potenciais agentes antineoplásicos [Internet]. 2011 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-13032013-161330/
    • Vancouver

      Tanabe CAY, Yagui C de OR. Estudo da síntese de análogos da miltefosina como potenciais agentes antineoplásicos [Internet]. 2011 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-13032013-161330/

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