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Estratégias assimétricas em reações de acoplamento ´APOT.3´ (2013)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: CARMONA, RAFAELA COSTA - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES QUÍMICAS; COMPOSTOS ORGÂNICOS (SÍNTESE); QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: A presente dissertação de mestrado descreve estudos sobre as reações multicomponentes ´APOT.3´ na versão assimétrica. Diversas metodologias foram empregadas visando a obtenção de propargilaminas opticamente ativas, que são blocos sintéticos versáteis na preparação de compostos bioativos. O trabalho foi dividido em duas partes. Na primeira parte, estudou-se a utilização de aminas opticamente puras como materiais de partida para a reação tricomponente ´APOT.3´. Neste caso, foi utilizada a 2-metilpropan-2-sulfinamida como amina principal, no entanto, o produto de acoplamento não foi obtido, mesmo em diversas condições testadas. Outras aminas opticamente puras, como a (S)- metilbenzilamina e aminas derivadas de amino ácidos, também foram testadas. Os resultados, quanto às razões diastereoisoméricas e rendimento, foram satisfatórios quando aminas derivadas de amino ácidos foram utilizadas, principalmente quando o éster metílico da L-polina foi empregado como fonte de amina, que levou a formação do produto em bom rendimento e uma razão enantiomérica de 15:85. Na segunda parte do trabalho estudou-se a utilização de auxiliares quirais, na reação de ´APOT.3´, como indutores de assimetria. Para tanto, diversos compostos foram testados como oxazolinas opticamente puras e derivados de L-prolina
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.02.2013
  • Acesso online ao documento

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    CQ30100019822T 547.2 C287e
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    • ABNT

      CARMONA, Rafaela Costa; SANTOS, Alcindo Aparecido dos. Estratégias assimétricas em reações de acoplamento ´APOT.3´. 2013.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-23042013-082023/ >.
    • APA

      Carmona, R. C., & Santos, A. A. dos. (2013). Estratégias assimétricas em reações de acoplamento ´APOT.3´. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-23042013-082023/
    • NLM

      Carmona RC, Santos AA dos. Estratégias assimétricas em reações de acoplamento ´APOT.3´ [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-23042013-082023/
    • Vancouver

      Carmona RC, Santos AA dos. Estratégias assimétricas em reações de acoplamento ´APOT.3´ [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-23042013-082023/

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