Solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos divalentes: método alternativo de obter peptídeos modificados no C-terninal (2013)
- Authors:
- Autor USP: FREIRE, THIAGO DE SOUZA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QBQ
- Subjects: PEPTÍDEOS; AMINOÁCIDOS; RESINAS
- Language: Português
- Abstract: Este estudo enfocou a mediação por íons metálicos divalentes da solvólise da ligação éster formada entre peptídeos e resinas, método desenvolvido por nós para a preparação de peptídeos C-modificados. Os objetivos foram: i) adaptá-lo para a estratégia Fmoc de síntese, ii) buscar resinas adequadas para tal propósito, iii) verificar qual íon metálico é mais eficiente para mediar tal reação; iv) investigar o possível mecanismo pelo qual os íons metálicos mediam as reações estudadas. Para isso, foram testadas as resinas derivadas do ácido p-hidroximetilbenzóico (HMBA-AM, HMBA-PEGA, HMBA-TG) e do álcool p-benziloxibenzílico (Wang), os mediadores metálicos ´CaPOT.2+´ e ´ZnPOT.2+´, condições reacionais determinadas em estudos anteriores do nosso grupo de pesquisa (50% nucleófilo/ DMF) e os solventes nucleófilos metanol, etanol, propan-1-ol, propan-2-ol, butan-1-ol, álcool benzílico, butilamina e hexilamina. O desligamento de aminoácidos e peptídeos esterificados das resinas ocorreu com altos rendimentos (72-98%). A resina HMBA-AM e o íon ´ZnPOT.2+´ demonstraram ser a combinação mais eficiente. Análises de espectroscopia de infravermelho na presença e ausência do íon metálico indicaram um mecanismo de reação no qual a coordenação do íon ´ZnPOT.2+´ com o álcool facilita a formação do íon alcóxido, o qual é um nucleófilo melhor que o álcool e com capacidade de atacar o carbono da carbonila da ligação éster entre o peptídeo e a resina
- Imprenta:
- Data da defesa: 26.04.2013
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ABNT
FREIRE, Thiago de Souza. Solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos divalentes: método alternativo de obter peptídeos modificados no C-terninal. 2013. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-05082013-092818/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Freire, T. de S. (2013). Solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos divalentes: método alternativo de obter peptídeos modificados no C-terninal (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-05082013-092818/ -
NLM
Freire T de S. Solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos divalentes: método alternativo de obter peptídeos modificados no C-terninal [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-05082013-092818/ -
Vancouver
Freire T de S. Solvólise da ligação peptidil-resina mediada por íons metálicos divalentes: método alternativo de obter peptídeos modificados no C-terninal [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-05082013-092818/
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