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Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts (2013)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: SAWAZAKI, DAVID TATSUO ATIQUE - FFCLRP
  • USP Schools: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: CARBONO; ELETROQUÍMICA
  • Keywords: Acilação de Friedel-Crafts; Carbon Paste Electrode; Cyclic Voltammetry; Eletrodo de Pasta de Carbono; Friedel-Crafts acylation; Functionalized Graphite; Grafite Funcionalizado; Voltametria Cíclica
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foi realizada a funcionalização de grafite sem prévio tratamento em condições de Fridel-Crafts. Considerando que a grafite não possui hidrogênio em sua estrutura, não se observa uma reação de substituição eletrofílica. Por outro lado, o trabalho mostra o papel da umidade presente no grafite na reação de funcionalização. Dessa forma, foi proposto um mecanismo para a reação com a participação da água adsorvida na grafite estabilizando o carbocátion formado. O grafite funcionalizado obtido na reação foi utilizado como material eletródico. Para a reação de funcionalização, quatro moléculas foram utilizadas: ácido ferrocenomonocarboxílico, cloreto de 4-nitrobenzoíla, cloreto de 3,5-dinitrobenzoíla e ácido 3,4-dinitrobenzóico. Para o estudo das condições ótimas da reação, utilizou-se diferentes potências de radiação no reator de micro-ondas, sendo que a extensão da funcionalização mostrou-se sensível à variação deste parâmetro. Para a caracterização dos materiais, utilizou-se voltametria cíclica e análise térmica (TG e DTA). Resultados de infravermelho e Ramam são apresentados no Apêndice A. Os resultados eletroquímicos mostraram que os materiais funcionalizados em maiores potências apresentaram maior corrente Faradaica, mas ao mesmo tempo, o material obtido foi mais resistivo. A diferença de potencial relacionada ao processo redox do ferroceno aumentou conforme a extensão da funcionalização, uma vez que um sobrepotencial é necessário devido ao fluxo iônico (para a manutenção da eletroneutralidade) relativo ao número de espécies envolvidas. Os resultados eletroquímicos também indicaram que a funcionalização do grafite com os nitro compostos foi baixa. A análise térmica evidenciou que a reação de funcionalização do grafite com o ferroceno resultou em materiais com 15% a 20% (m/m) de materialligado ao grafite. Os materiais funcionalizados a maiores potências apresentaram maior massa ligada ao grafite. A funcionalização com os nitro compostos resultou em materiais com menos de 3% (m/m) de composto ligado ao grafite. Os resultados das duas técnicas mostraram coerência na análise da extensão da funcionalização. O material funcionalizado com o ácido ferrocenomonocarboxilico foi o que apresentou os melhores resultados e propõe-se uma explicação para tal baseado no mecanismo de reação sugerido. Com o objetivo de melhor elucidar o mecanismo da reação, foram realizadas algumas reações na ausência de alguns reagentes. Por exemplo, quando tenta-se funcionalizar o material sem a presença de cloreto de alumínio ou sem a umidade natural do grafite, a reação não ocorre
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 30.09.2013
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
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    FCLRP20800048438Sawazaki, David Tatsuo Atique
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    • ABNT

      SAWAZAKI, David Tatsuo Atique; NAAL, Zeki. Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts. 2013.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2013. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/ >.
    • APA

      Sawazaki, D. T. A., & Naal, Z. (2013). Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/
    • NLM

      Sawazaki DTA, Naal Z. Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/
    • Vancouver

      Sawazaki DTA, Naal Z. Funcionalização de grafite em condições de Friedel-Crafts [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-28112013-151124/