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Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III) (2014)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: SILVA, SIGUARA BASTOS DE LEMOS E - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; IODO; ANÉIS; COMPOSTOS AROMÁTICOS
  • Language: Português
  • Abstract: Esta dissertação está dividida em duas partes, intituladas: 1) reações de expansão de anel promovidas por iodo(III) e 2) estudos visando à oxidação de octalinas e metileno-ciclo-hexanos. Na primeira parte foram estudadas reações de expansão de anel de álcoois alílicos protegidos com TMS (trimetilsilano) e de benzo-metilenos com iodo(III). O principal reagente de iodo hipervalente utilizado foi o hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno (HTIB). O comportamento de cinco álcoois alílicos protegidos foi investigado: dois contendo metoxilas no anel aromático, um contendo bromo no anel aromático, um derivado de tetra-hidroquinolina e um derivado de benzofurano. Verificou-se a formação de produtos com anéis de sete membros em rendimentos de cerca de 70%. As condições reacionais empregadas foram: temperaturas de -72 a 50 ºC, MeOH ou mistura MeOH/AcOEt e tempos de reação de 2-6 h. É importante frisar a formação de uma benzo-azepina. Além disso, empregando um substrato aromático rico em elétrons, obtivemos um produto de desaromatização, em uma reação pouco usual para as condições empregadas. Nas reações dos benzo-metilenos com iodo(III) foram testados quatro substratos: um derivado de benzo-furano, um derivado de indol, um benzo-pirano e uma benzoxepina. As reações foram realizadas em MeOH, à t.a., em 20-60 min. Os produtos de expansão de anel heterocíclicos foram formados em rendimentos de aproximadamente 60%, sendo destaque a obtenção de anéis de oito membros com oxigênio. Finalmente, na segunda parte do trabalho, foram realizados estudos visando à contração de anel de uma cis-octalina e à expansão de um metileno-ciclo-hexano utilizando HTIB. Os testes apontaram para a formação de produtos de adição e de contração de anel em quantidade de traço
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 06.02.2014
  • Acesso online ao documento

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    CQ30100020519T 547.2 S586rc
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    • ABNT

      SILVA, Siguara Bastos de Lemos e; SILVA JUNIOR, Luiz Fernando da. Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III). 2014.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2014. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20032014-103928/ >.
    • APA

      Silva, S. B. de L. e, & Silva Junior, L. F. da. (2014). Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20032014-103928/
    • NLM

      Silva SB de L e, Silva Junior LF da. Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III) [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20032014-103928/
    • Vancouver

      Silva SB de L e, Silva Junior LF da. Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III) [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20032014-103928/

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