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Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico (2014)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: PORTAPILLA, GISELE BULHÕES - FCFRP
  • USP Schools: FCFRP
  • Sigla do Departamento: S/D
  • Subjects: TERPENOS; SÍNTESE ORGÂNICA; TRYPANOSOMA CRUZI; TRIPANOSSOMICIDAS
  • Keywords: Atividade farmacológica; Pharmacological activity; Reações de síntese; Synthesis reactions; Terpenes; Terpenos; Trypanosoma cruzi; Trypanosoma cruzi
  • Language: Português
  • Abstract: A doença de Chagas é uma das principais Doenças Tropicais Negligenciadas (DTNs) e considerada um importante problema de saúde pública, pois acomete milhares de pessoas e outras, permanecem expostas ao risco de infecção. É descrito que as terapias disponíveis baseadas no benzonidazol e nifurtimox, provocam severos efeitos colaterais, além de possuírem baixa eficácia durante a fase crônica da doença. Estudos fitoquímicos relatam que o oleorresina de copaíba, extraído de árvores do gênero Copaífera, é constituído por diversos terpenos que apresentam alta atividade e seletividade contra Trypanosoma cruzi. Portanto, na busca de moléculas alternativas para tratamento dessa patologia, o objetivo deste trabalho consistiu em determinar o potencial tripanocida in vitro de derivados semissintéticos, obtidos a partir dos terpenos óxido de cariofileno e ácido copálico. O ácido copálico foi obtido por métodos cromatográficos, porém devido às dificuldades encontradas durante a execução do trabalho, não foram obtidos derivados semissintéticos a partir dessa substância embora, algumas das metodologias propostas proporcionaram a obtenção do diterpeno ácido 19-ent-cauranóico, pouco descrito na literatura. As reações de síntese para o óxido de cariofileno resultaram em oito derivados semissintéticos (D1 a D8). Logo, no presente trabalho foram determinadas as atividades biológicas in vitro dos seguintes compostos: óleo de copaíba, ácido 19-ent-cauranóico, ácido copálico, óxido de cariofileno, osderivados D1 a D7 e benzonidazol. D8 foi instável a presença de luz. A atividade citotóxica dos compostos foi avaliada sobre a linhagem celular de mamífero LLC-MK2 e os ensaios tripanocidas, obtidos sobre as formas epimastigotas e tripomastigotas das cepas Y e Bolívia. Todas as substâncias apresentaram citotoxicidade moderada, porém as modificações estruturais em D1, D2, D3 foram importantes por reduzir o efeito tóxico sobre células LLC-MK2. Os derivados semissintéticos do óxido de cariofileno apresentaram maior atividade sobre as formas evolutivas de T. cruzi quando comparados ao produto bruto. Além disso, a ação da maioria dessas substâncias demonstrou ser mais seletiva para os parasitos do que para células de mamífero. Deve-se destacar que a estrutura química de D3 mostrou-se promissora, pois os resultados indicaram que o derivado foi efetivo tanto para reduzir a citotoxicidade quanto por ser ativo para ambas as formas das cepas Y e Bolívia. Os dados obtidos neste trabalho confirmam a efetividade da química orgânica sintética como um mecanismo ímpar para potencializar a ação de substâncias terapeuticamente úteis, de modo que estudos posteriores serão realizados a fim de determinar a atividade desses novos compostos em protocolos in vivo, bem como determinar os possíveis mecanismos de ação dos mesmos, sobre estruturas biológicas ou rotas metabólicas do protozoário T. cruzi
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 26.09.2014
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    FCFRP10600016150Portapilla, Gisele Bulhões
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    • ABNT

      PORTAPILLA, Gisele Bulhões; ALBUQUERQUE, Sérgio de. Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico. 2014.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2014. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60135/tde-26112014-143911/ >.
    • APA

      Portapilla, G. B., & Albuquerque, S. de. (2014). Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60135/tde-26112014-143911/
    • NLM

      Portapilla GB, Albuquerque S de. Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60135/tde-26112014-143911/
    • Vancouver

      Portapilla GB, Albuquerque S de. Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60135/tde-26112014-143911/

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