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Caracterização físico-química e fotodinâmica de fotossensibilizadores: efeito da modificação química para aumentar a solubilidade em meio aquoso (2015)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: GONÇALVES, JOYCE LAURA DA SILVA - IQSC
  • USP Schools: IQSC
  • Subjects: FOTOTERAPIA; TERAPIA FOTODINÂMICA
  • Keywords: FOTOSSENSIBILIZADORES
  • Language: Português
  • Abstract: A hidrofobicidade e a estrutura planar do orbital  estendido de fotossensibilizadores do tipo clorina e hipericina podem favorecer a agregação destes compostos em meio aquoso. Esta agregação pode reduzir a eficiência fotodinâmica e a aplicabilidade destes compostos em diagnósticos e na Terapia fotodinâmica. Uma estratégia para minimizar esta limitação é a modificação destas moléculas pela inserção de grupos hidrofílicos. Neste trabalho foram utilizadas técnicas espectroscópicas para caracterizar as propriedades físico-químicas e fotodinâmicas de derivados de clorina (CHL), e hipericina (HY) obtidos por meio de inserções dos grupos hidrofílicos trizma e glucamina, respectivamente: Clorina-Trizma (CHL-T) e Hipericina Glucamina (HY-G). Os resultados mostraram que estas modificações estruturais aumentaram em até 20% a solubilidade destes compostos em meio aquoso. No entanto, devido à solubilidade parcial dos fotossensibilizadores na ausência de cargas elétricas foram identificados agregados do tipo H em meio ácido, neutro e na presença de íons em solução aquosa. Tais agregados foram solubilizados em meio alcalino e por microambientes micelares dos surfactantes CTAB, SDS e Tween 20. Os agregados do tipo H acarretaram ainda na redução da constante de velocidade de fotobranqueamento e da formação de oxigênio singleto dos fotossensibilizadores em meio aquoso. Contudo, as clorinas foram cerca de 15 vezes mais eficientes do que a hipericinas na geração deste radical citotóxicoA análise sistemática do potencial fotodinâmico dos fotossensibilizadores em células VERO e HUVEC (não tumorais) e HEp-2 (tumoral) foi realizada por meio de um planejamento fatorial combinando-se a concentração, tempo de acumulação do fotossensibilizador no interior da célula e a dose de luz. Esta análise mostrou que o tempo de acumulação do fotossensibilizador é um parâmetro significante para se erradicar seletivamente as células cancerígenas. Ao contrário das células não tumorais, nas células HEp-2 a quantidade de fotossensibilizador acumulado foi proporcional à lipoficilidade dos fotossensibilizadores. A análise quimiométrica resultou ainda em um modelo matemático para a estimativa dos valores da concentração inibitória média que foi validada por meio de comparação estatística com os valores experimentais determinados para os fotossensibilizadores. As hipericinas foram mais fototóxicas para as células tumorais do que as clorinas. Nas células não tumorais os derivados foram menos citotóxicos, sugerindo o uso destes compostos para a inativação seletiva de células tumorais. Todas essas características permitem que os compostos sejam empregados como fotossensibilizadores em diagnósticos e tratamentos fotodinâmicos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 29.04.2015
  • Acesso online ao documento

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    Exemplares físicos disponíveis nas Bibliotecas da USP
    BibliotecaCód. de barrasNúm. de chamada
    IQSC30800039999T2809R
    How to cite
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    • ABNT

      GONÇALVES, Joyce Laura da Silva; IMASATO, Hidetake; PERUSSI, Janice Rodrigues. Caracterização físico-química e fotodinâmica de fotossensibilizadores: efeito da modificação química para aumentar a solubilidade em meio aquoso. 2015.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2015. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-29062015-153459/publico/JoyceLauradaSilvaGoncalvesrevisada.pdf >.
    • APA

      Gonçalves, J. L. da S., Imasato, H., & Perussi, J. R. (2015). Caracterização físico-química e fotodinâmica de fotossensibilizadores: efeito da modificação química para aumentar a solubilidade em meio aquoso. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-29062015-153459/publico/JoyceLauradaSilvaGoncalvesrevisada.pdf
    • NLM

      Gonçalves JL da S, Imasato H, Perussi JR. Caracterização físico-química e fotodinâmica de fotossensibilizadores: efeito da modificação química para aumentar a solubilidade em meio aquoso [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-29062015-153459/publico/JoyceLauradaSilvaGoncalvesrevisada.pdf
    • Vancouver

      Gonçalves JL da S, Imasato H, Perussi JR. Caracterização físico-química e fotodinâmica de fotossensibilizadores: efeito da modificação química para aumentar a solubilidade em meio aquoso [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-29062015-153459/publico/JoyceLauradaSilvaGoncalvesrevisada.pdf

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