Tese

Diazocetonas 'alfa','beta'-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos (2015)

• Authors:
  • Rosset, Isac George
  • Burtoloso, Antonio Carlos Bender (Orientador)
• Autor USP: ROSSET, ISAC GEORGE - IQSC
• Unidade: IQSC
• Assunto: QUÍMICA ORGÂNICA
• Language: Português
• Abstract: O primeira parte do trabalho descreve a preparação de um novo reagente de olefinação de HWE para o preparo de diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z e aplicação na síntese de núcleos piperidínicos funcionalizados. Através da otimização da reação de HWE empregando o benzaldeído como aldeído padrão foi possível maximizar a obtenção do isômero Z desejado (92%, Z:E 9:1). As reações-chave para a formação dos núcleos piperidínicos foram a de olefinação de HWE utilizando amino-aldeídos, obtendo-se bons rendimentos e boa seletividade, seguida de uma reação de inserção N-H catalisada por metais. A versatilidade da metodologia foi demostrada com a aplicação na síntese total de um produto natural: (±)-3,4,5-triidroxipiperidina e em estudos visando a síntese de outro produto natural, a (-)-1-deoxi-altronojirimicina. A química das diazocetonas α,β-insaturadas como intermediários avançados foi também empregada na síntese de um outro produto natural, a (±)-preussina. A rota empregada apresentou alta estereosseletividade na reação-chave (Rearranjo de Stevens) e posteriormente na redução da cetona formada com um redutor volumoso (L-selectride), obtendo um rendimento global de 40% em três etapas. Tentou-se também estender a metodologia para o preparo de diazocetonas α,β-insaturadas trissubstituídas, aplicando os reagentes de olefinação em reações com cetonas. No entanto, diversas tentativas foram feitas e não foi obtido as olefinas de interesse
• Imprenta:
  • Publisher place: São Carlos
  • Date published: 2015
• Data da defesa: 13.03.2015


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How to cite

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• ABNT

  ROSSET, Isac George. Diazocetonas 'alfa','beta'-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos. 2015. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-20052015-101409/. Acesso em: 16 abr. 2024.

• APA

  Rosset, I. G. (2015). Diazocetonas 'alfa','beta'-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-20052015-101409/

• NLM

  Rosset IG. Diazocetonas 'alfa','beta'-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 16 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-20052015-101409/

• Vancouver

  Rosset IG. Diazocetonas 'alfa','beta'-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 16 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-20052015-101409/

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