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Estudos da copigmentação de compostos análogos às antocianinas (2015)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: HELD, BáRBARA - IQ
  • USP Schools: IQ
  • Subjects: FOTOLUMINESCÊNCIA; EQUILÍBRIO ÁCIDO-BASE; ÍONS; PIGMENTOS
  • Language: Português
  • Abstract: Foram propostos, no projeto, estudos da interação de compostos modelos de antocianinas (íons hidroxiflavílios e hidroxi/metoxiflavílios sintéticos) com íons metálicos e com copigmentos orgânicos, bem como uma busca de sinergia na complexação ternária destes modelos de antocianinas com íons inorgânicos e copigmentos orgânicos. A partir dos resultados obtidos, pretendeu-se modelar e entender as interações antocianina - íon metálico - copigmento envolvidas na estabilização da cor de antocianinas in natura. Para realizar os estudos, quatro compostos modelos os cloretos dos íons 7,8-diidroxi-4-metilflavílio (DHMF), 8-hidroxi-4-metil-7-metoxiflavílio (HMMF), 3,4-diidroxi-7-metoxiflavílio (B-DHMF) e 7,3,4-trimetoxiflavílio (B-TMF) foram sintetizados. Todas as estruturas apresentam hidroxilas e/ou metoxilas vicinais (estruturas tipo catecol). Além de sua síntese e caracterização, foram estudadas as propriedades fotofísicas e as espécies presentes em solução quantificadas, de acordo com os multiequilíbrios aos quais estes compostos estão submetidos. Nos estudos de complexação por um íon metálico, o ´AlPOT.3+´, foram determinadas estequiometrias de 1:1, 2:3 e 1:3 (relação flavílio: ´AlPOT.3+´), dependendo da metodologia adotada. As constantes de complexação foram estimadas na ordem de ´10POT.4´ a ´10POT.5 ´MPOT.-x, onde x depende da estequiometria determinada. A segunda etapa envolveu a interação com copigmentos orgânicos, tais como os ácidos p-cumárico (PCA), ferúlico (FRA), sinápico (SNA), vanílico (VNA) e siríngico (SRA). Utilizando espectroscopia de absorção e de fluorescência, determinaram-se estequiometrias de 1:1 para todos os pares pigmento-copigmento. As constantes dos equilíbrios também foram estimadas sem diferenças significativas entre os pares, embora a afinidade do flavílio pelos derivados de acido cinâmico seja ligeiramente maior. Com relação à base quinonoidal, em pHs em torno de5,0, foram observadas interações menores, tendo sido concluído que os ácidos fenólicos estabilizam melhor a forma catiônica. A estabilidade do cátion flavílio frente à hidratação na presença destes copigmentos foi avaliada e, em comparação com a estabilidade promovida pelos íons ´AlPOT.3+´ ou pela cucurbit[7]urila, é pouco significativa. Finalmente, a terceira etapa envolveu o estudo dos complexos ternários. Observaram-se diferenças na estabilização do cátion flavílio dependendo das concentrações dos dois tipos de copigmento concentrações maiores de ´AlPOT.3+´ foram requeridas para estabilizar o B-DHMF em comparação ao sistema supramolecular formado com DHMF. A partir destes estudos, foi concluído que a presença do copigmento orgânico, embora em pequena extensão, também é responsável pela manutenção da cor, quando envolvido no complexo ternário, evidenciando comportamento sinérgico. Como parte integrante do projeto, um trabalho em colaboração com o grupo da Profa Cornelia Bohne, na University of Victoria (UVic), no Canadá, foi desenvolvido, envolvendo a determinação das constantes de equilíbrio e de velocidade de uma reação do tipo hóspede-hospedeiro, entre um íon flavílio (B-TMF) e um composto orgânico cíclico (hospedeiro), a curcubit[7]urila CB[7]. A estequiometria da reação foi determinada como 1:2 (B-TMF:CB[7]) sendo que concentrações de CB[7] suficientes para formar o complexo 1:2 promovem uma estabilização da forma catiônica do flavílio nunca vista antes, em pHs em que a reação de hidratação ocorre
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 07.08.2015
  • Acesso online ao documento

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    CQ30100025586-QT 541.35 H474e
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    • ABNT

      HELD, Bárbara; QUINA, Frank Herbert. Estudos da copigmentação de compostos análogos às antocianinas. 2015.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-01102015-095118/ >.
    • APA

      Held, B., & Quina, F. H. (2015). Estudos da copigmentação de compostos análogos às antocianinas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-01102015-095118/
    • NLM

      Held B, Quina FH. Estudos da copigmentação de compostos análogos às antocianinas [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-01102015-095118/
    • Vancouver

      Held B, Quina FH. Estudos da copigmentação de compostos análogos às antocianinas [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-01102015-095118/

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