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Sais de diazônio: síntese e eletrorredução (2015)

  • Authors:
  • Autor USP: GONçALVES, WELLINGTON BELARMINO - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: ELETROQUÍMICA ORGÂNICA; ELETRODO; REDUÇÃO; COMPOSTOS AROMÁTICOS
  • Language: Português
  • Abstract: Sais de diazônio são um classe de compostos amplamente usados em química orgânica. Sua aplicação abrange uma gama de sínteses desde corantes até reações de hetero-acoplamento para produção de fármacos, mas pouco é conhecido de sua redução eletroquímica para fins sintéticos. As metodologias empregadas na redução de sais de diazônio geralmente envolvem o uso de metais ou compostos capazes de transferir elétrons como Pd, Cu ou tetratiafulvaleno. Neste trabalho é descrita a redução eletroquímica de dois sais de diazônio: tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-ilóxi)benzenodiazônio (1) e tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-iltio)benzenodiazônio (2) usando três eletrodos: Pt, Hg e pó de grafite. Quando foi feita a eletrólise de (1) utilizando cátodo de Hg vários produtos foram formados envolvendo uma reação de ciclização intramolecular, porém não conseguimos separá-los pelos métodos cromatográficos. A eletrólise de (2) em condições experimentais similares conduziu a uma mistura complexa de produtos provavelmente devido a uma interação do Hg com o átomo de enxofre do substrato e seus produtos de redução. Usando o cátodo de Pt e sal (1) a reação não foi eficiente pois ocorria uma queda brusca da corrente, provavelmente devido ao bloqueio da superfície do eletrodo. Concernente ao eletrodo de pó de grafite, apenas alguns experimentos preliminares foram feitos, portanto uma análise de seu desemprenho é prematura
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 03.12.2015
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      GONÇALVES, Wellington Belarmino. Sais de diazônio: síntese e eletrorredução. 2015. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-113232/. Acesso em: 20 abr. 2024.
    • APA

      Gonçalves, W. B. (2015). Sais de diazônio: síntese e eletrorredução (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-113232/
    • NLM

      Gonçalves WB. Sais de diazônio: síntese e eletrorredução [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-113232/
    • Vancouver

      Gonçalves WB. Sais de diazônio: síntese e eletrorredução [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-113232/


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