Novas metodologias em síntese orgânica empregando o rearranjo de Wolff em diazocetonas insaturadas (2017)
- Authors:
- Autor USP: SOUZA, BARBARA BERNARDIM DE - IQSC
- Unidade: IQSC
- Assunto: PROTEÍNAS
- Language: Português
- Abstract: Entre os diferentes tipos de substratos diazocarbonílicos encontrados na literatura, as diazocetonas α,β-insaturadas têm mostrado promissoras aplicações como intermediários multifuncionais. Este trabalho de tese foi dividido em três capítulos e visou expandir as aplicações das diazocetonas α,β-insaturadas em química e bioquímica. No primeiro capítulo, as diazocetonas foram apresentadas como plataformas para a síntese direta de amidas e ésteres β,γ-insaturados via Rearranjo de Wolff. Quando diazocetonas derivadas de amino-aldeídos foram utilizadas, isósteros peptídicos foram obtidos como demonstrado na síntese rápida e eficiente do nitróxido JP4-039. No mesmo capítulo, um estudo aprofundado comprovando a eficiência de diferentes lâmpadas comerciais (CFL e LED) para promover o Rearranjo de Wolff é apresentado, representando uma alternativa sustentável. O segundo capítulo é voltado a expansão da química das diazocetonas insaturadas para o estudo de reações de cicloadição [2+2] e [4+2]. Foi demonstrado o preparo dos ésteres precursores para reações de cicloadições via rearranjo de Wolff na presença de álcoois alílicos e as tentativas que culimaram na síntese de um cicloaduto de Diels-Alder. O capítulo 3 foi dedicado ao emprego das diazocetonas α,β-insaturadas para a modificação química específica de proteínas. As diazocetonas foram aplicadas com sucesso para este fim, assim como inspiraram o desenvolvimento de um novo método promissor de bioconjugacão seletiva para cisteínas
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2017
- Data da defesa: 09.03.2017
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ABNT
SOUZA, Barbara Bernardim de. Novas metodologias em síntese orgânica empregando o rearranjo de Wolff em diazocetonas insaturadas. 2017. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2017. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-17052017-154956/. Acesso em: 24 abr. 2024. -
APA
Souza, B. B. de. (2017). Novas metodologias em síntese orgânica empregando o rearranjo de Wolff em diazocetonas insaturadas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-17052017-154956/ -
NLM
Souza BB de. Novas metodologias em síntese orgânica empregando o rearranjo de Wolff em diazocetonas insaturadas [Internet]. 2017 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-17052017-154956/ -
Vancouver
Souza BB de. Novas metodologias em síntese orgânica empregando o rearranjo de Wolff em diazocetonas insaturadas [Internet]. 2017 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-17052017-154956/
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