Estudo químico e de biossíntese de metabólitos secundários produzidos pelas linhagens fúngicas Roussoella sp. DLM33 e Annulohypoxylon moriforme MA9 (2017)
- Authors:
- Autor USP: FERREIRA, ÉVERTON LEANDRO DE FRANÇA - IQSC
- Unidade: IQSC
- Subjects: PRODUTOS NATURAIS; FUNGOS
- Language: Português
- Abstract: Microorganismos são uma excelente fonte de substâncias bioativas, porém muitas destas substâncias são biossintetizadas em baixas quantidades. A utilização de técnicas de planejamento experimental e de análise multivariada permite melhorar as condições de cultivo e incrementar a produção de metabolitos secundários. A linhagem fúngica Roussoella sp. DLM-33 produziu o composto roussoellatídeo (33) inédito na literatura com esqueleto de carbono novo. A utilização do planejamento fatorial fracionado e da metodologia multicritério permitiu incrementar a produção do composto roussoellatídeo (33), para investigar sua biossíntese utilizando precursores marcados com 13C. Experimentos de incorporação com precursores [1-13C]acetato de sódio, [1,2-13C]acetato de sódio e [metil-13C]metionina permitiu verificar que a biossíntese do composto (33) envolve dois rearranjos de Favorskii e uma ciclização de Diels-Alder intermolecular entre duas cadeias policetídicas independentes. Também, o estudo químico do meio de cultivo da linhagem Annulohypoxylon moriforme MA9, levou ao isolamento e identificação de dois compostos inéditos denominados por: (E)-3-benzilidenohexahidro-2-metilpirrolo[1,2-a]-pirazina-1,4-diona (36) e 4,7,9-trihidroxi-3-metoxi-2,3,6b,7-tetrahidro-1H-benzo[j]fluoranten-8-ona (53), e 10 compostos conhecidos: TCM-95A (43), TMC-95B (44), daidzeína (45), 5-hidroxi-3,4-dihidro-2H-naftalen-1-ona (46), 4,8-dihidroxi-3,4-dihidro-2H-naftalen-1-ona (47), 4-metoxi-1-naftalenol (48) e 3-benzil-hexahidro-pirrolo[1,2-a]-pirazina-1,4-diona (49), hypoxylonol C (50), hypoxylonol B (51) e hypoxylonol E (52)Os compostos 43 e 44 foram descobertos ainda quando presentes no extrato bruto de Annulohypoxylon moriforme MA9 por meio da co-cristalização do extrato com a enzima responsável pela atividade do proteassomo. Os dados obtidos por cristalografia de raio-X juntamente com os dados da literatura permitiram determinar suas estruturas químicas
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2017
- Data da defesa: 12.06.2017
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ABNT
FERREIRA, Éverton Leandro França. Estudo químico e de biossíntese de metabólitos secundários produzidos pelas linhagens fúngicas Roussoella sp. DLM33 e Annulohypoxylon moriforme MA9. 2017. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2017. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29092017-164524/. Acesso em: 05 maio 2024. -
APA
Ferreira, É. L. F. (2017). Estudo químico e de biossíntese de metabólitos secundários produzidos pelas linhagens fúngicas Roussoella sp. DLM33 e Annulohypoxylon moriforme MA9 (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29092017-164524/ -
NLM
Ferreira ÉLF. Estudo químico e de biossíntese de metabólitos secundários produzidos pelas linhagens fúngicas Roussoella sp. DLM33 e Annulohypoxylon moriforme MA9 [Internet]. 2017 ;[citado 2024 maio 05 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29092017-164524/ -
Vancouver
Ferreira ÉLF. Estudo químico e de biossíntese de metabólitos secundários produzidos pelas linhagens fúngicas Roussoella sp. DLM33 e Annulohypoxylon moriforme MA9 [Internet]. 2017 ;[citado 2024 maio 05 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29092017-164524/
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