Síntese de y-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico (2019)
- Authors:
- Autor USP: PREVIDI, DANIEL - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: QUÍMICA; SÍNTESE ORGÂNICA; RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Nesta tese de doutorado, são descritos os resultados obtidos no estudo sobre a síntese de diversos tipos de γ-butirolactonas, tais como derivados de maculalactonas, compostos análogos ao ácido paracônico e butenolidas. Os derivados de maculalactonas foram obtidos por uma reação multicomponente entre o 2-benzil-3-metileno-succinato de dimetila, um haleto aromático e um aldeído, sendo catalisado por brometo de cobalto(II) e utilizando radiação de micro-ondas como fonte de aquecimento. Esse processo multicomponente apresentou bom rendimento e moderada diastereosseletividade, tendo sido possível obter doze derivados de maculalactonas com três centros estereogênicos na forma de misturas diastereoisoméricas. Os diastereoisômeros majoritários puderam ser isolados por recristalização e tiveram as suas configurações relativas determinas como sendo anti:anti. Um desses derivados de maculalactonas teve todos os seus quatro diastereoisômeros isolados por cromatografia líquida de alta eficiência e suas configurações relativas foram determinadas por meio de análises de ressonância magnética nuclear combinada com química computacional, comparando os deslocamentos químicos experimentais e teóricos de ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C. Além disso, também foi desenvolvida uma nova metodologia sintética que permite a obtenção de γ-butirolactonas derivadas do éster paracônico, do ácido paracônico e de butenolidas. Para isso, inicialmente foram estudadas diversas condições reacionais do processo multicomponente utilizado e uma nova condição reacional foi obtida. Na sequência, a reação multicomponente entre o 2-metileno-succinato de 1-terc-butila e 4-metila, um haleto aromático e um composto carbonífico, catalisada por brometo de cobalto(II), possibilitou a obtenção de derivados do éster paracônico que tiveram os seus grupos terc-butil removidos aoserem tratados com ácido trifluoroacético fornecendo os derivados do ácido paracônico desejados, os quais foram convertidos em butenolidas por meio de uma reação de iodação descarboxilativa seguida da reação de eliminação de ácido iodídrico
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2019
- Data da defesa: 15.02.2019
-
ABNT
PREVIDI, Daniel. Síntese de y-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico. 2019. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2019. . Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Previdi, D. (2019). Síntese de y-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Previdi D. Síntese de y-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico. 2019 ;[citado 2024 abr. 19 ] -
Vancouver
Previdi D. Síntese de y-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico. 2019 ;[citado 2024 abr. 19 ] - Estudos sobre a síntese de derivados de cyclophostin inibidores da acetilcolinesterase (AChE)
- Niobium pentachloride mediated (Hetero)aromatic aldehyde friedel–crafts hydroxyalkylation with arenes: an efficient strategy to synthesize triarylmethanes
- Preparação de triarilmetanos mediada por pentacloreto de nióbio
- Synthesis and antileishmanial activity of some functionalized peptoids
- The synthesized plant metabolite 3,4,5-tri-o-galloylquinic acid methyl ester inhibits calcium oxalate crystal growth in a drosophila model, downregulates renal cell surface annexin A1 expression, and decreases crystal adhesion to cells
- Stereochemical assignment of four diastereoisomers of a maculalactone derivative by computational NMR calculations
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
